בסיום אחד המשחקים של הפועל תל אביב תחת דרור קשטן, נשאל המאמן מספר שאלות נוקבות על ידי העיתונאים שנכחו. אחת מהן לא מצאה חן בעיני המאמן, אך הוא ענה עליה בנימוס וכשסיים פנה אל אותו כתב: "ידידי, אין לי בעיה עם ביקורת וכל שאלה נוקבת, אך אני אימנתי וזכיתי בתארים עוד לפני שנולדת, אז לשאול אותי על אימונים וטקטיקה בצורה מזלזלת זאת חוצפה. אתם רוצים שיכבדו אתכם, שיהיה לכם מינימום ריספקט".
המקרה הזה היה אולי קיצוני, אך ליווה את כל תקופת האימון של קשטן בהפועל תל אביב ולפני כן בבני יהודה. מאז סיום הקדנציה בנבחרת, קשטן כבר אינו קונצנזוס בקרב התקשורת והקהל הישראלי. הוא חשוף לביקורת קשה שכמעט לא זכה לה לאורך הקריירה, ובאיזשהו מקום חש היום כי הוא נלחם על פגיעה בשמו הטוב, כאחד המאמנים האיכותיים שהיו בכדורגל הישראלי מאז ומעולם. החתימה המחודשת בבני יהודה לשנתיים מעלה את השאלה מדוע קשטן בכלל צריך את זה? האם יש לו עדיין מה להוכיח ואיזו תועלת יכול להפיק מכך לאור האווירה סביבו וסביב מאמנים בכדורגל הישראלי?
מהלך החתימה בבני יהודה לאחר הנבחרת עורר פליאה. המאמן, שעבר במשך כמעט שני עשורים רק בקבוצות הגדולות והוליך אותן לזכייה בתארים, החליט לעשות צעד אחד לאחור ולאמן בבני יהודה. אפילו שלמה שרף, מאמן מהדור של קשטן, אמר: "הוא היה חסר לליגה ואני מברך על כך, אבל קשה לי להבין מה יש לו לחפש ולמה הוא צריך את זה. מאמן בקלאסה שלו צריך להמתין ולאמן רק את הגדולות או לשבת בבית".
שרף ביטא את הדעה הרווחת בקרב הציבור. מי שמכיר קצת את קשטן הוא אלי אוחנה, שרותח אפילו על התהייה: "אני שומע את הדברים האלה ומתעצבן. למי בכלל יש את הזכות לשאול את הדברים האלה? זה המקצוע של דרור קשטן, זה מה שהוא יודע הכי טוב לעשות, מה שהוא אוהב לעשות ורוצה לעשות כל עוד יש לו אפשרות. עם כל הכבוד למונח 'ירידה', הגיע הזמן שאנשים יבינו שהאהבה לאימון, המתח והאדרנלין שמלווים אותו לא קשורים להיותך מאמן קבוצה גדולה או קבוצה קטנה. אני יכול לומר באופן אישי שלי בנבחרת הנוער יש את אותו מתח, אותה דריכות, אותו אדרנלין ואותה אהבה לאימון בדיוק כמו בבית"ר ירושלים וזה אולי מסביר הכל".
אוחנה לא מאוהב, בלשון המעטה, בחיטוט בקריירה של קשטן: "עצם העובדה שמתעסקים בזה זאת חוצפה. מה רוצים, שיקום בבוקר, יאכל פרוסה עם אשל, יעשה הליכה, יגיע הביתה לישון צהריים, אחרי זה יראה קצת טלוויזה ויילך לישון? לא במקרה אומרים 'אל תשליכני לעת זקנה', זה המינימום שמגיע לבן אדם, הכבוד הזה להמשיך ולעסוק במקצוע שהוא הכי רוצה לעסוק בו. יש לו את הרעב וכל מי שבאמת מבין פה כדורגל יודע גם איזה איכויות אימון הוא מביא. את מה שהוא שכח אנשים עוד לא למדו. אין בעיה שיבקרו אותו מקצועית כמאמן, אבל השאלה למה הוא צריך את זה חייבת לרדת מהפרק ומהר".
במסיבת עיתונאים בתחילת העונה קם אחד העיתונאים לשאול את קשטן שאלה. אותו כתב ערך כמה ימים לפני כן כתבה השוואה בין קשטן לאלי גוטמן. כשקשטן שאל לשמו וקישר בין השם לכתבה הוא אמר לו: "אה, אז לך יש דוקטורט בקשטניות". קשטן התרחק לאורך השנים מהתקשורת, אבל ברמת ההאזנה והקריאה הוא מחובר לכל מה שנאמר ונכתב. אם יש משהו שמשגע אותו יותר מהכל בשנים האחרונות, במיוחד מאז החל לאמן את הנבחרת, זהו חוסר הריספקט, הזלזול והביקורת הארסית שבהן זכה. הוא לא רגיל לריבוי הגדול של כלי התקשורת.
אחד מאנשי ההנהלה בתקופה בה קשטן אימן בהפועל תל אביב אומר: "עד כמה שזה נראה לכם מוזר, דרור עשה שינוי בהפועל תל אביב. לקח לו מעט זמן להבין את כמות אנשי התקשורת שצריך להתייחס אליהם, ואחרי שהוא הבין את המשמעות של האינטרנט, לדוגמה, הוא שינה גישה והחל להיות יותר פתוח. בסך הכל, הוא עשה שינוי אל עבר הדור הצעיר בגישה, אך בראש הוא היה צריך להתמודד עם עיתונאים שמרביתם יכולים להיות נכדים שלו. לכן, היה קו של ביקורת ושאלות שמהן הוא היה נעלב ונפגע. זה לא השפיע כהוא זה על הדרך שלו, אבל ראו שהוא כן לוקח את הדברים ללב. מאחורי הדמות הקשוחה הזאת יש נפש רכה, וקשטן צריך להרגיש ריספקט אחרי כל כך הרבה שנים של הצלחה. בוא נהיה ריאליים: באנגליה הוא היה היום אלוהים אם הוא היה עושה מה שעשה כאן. אתה רואה את פרגוסון עובר לאמן בווסטהאם והעיתונאים שואלים אותו שאלות על רמת האימון וטקטיקה?".
דווקא כאן קשטן לא זוכה להגנה מאוחנה: "כל המאמנים זוכים לביקורת, שדרור נמנע ממנה בזכות ההצלחה. אבל כשלא הולך כל הביקורת מופנית כלפי המאמן. כולם סופגים ביקורת, כולם ערים אליה, קוראים אותה ולוקחים גם ללב, כל אחד ברמה אחרת. עם מה שדרור עשה בכדורגל מגיע לו את הריספקט הכי גדול, אבל זה הכדורגל ואף אחד לא זוכר מה היה אתמול אלא מה קורה עכשיו. אם קשטן מאמן כדורגל בישראל, זה חלק מהמשחק, חד וחלק".
באחד מאימוני הפועל תל אביב העונה החליט קשטן להוציא בתרגול את אחד השחקנים מההרכב. בירידה לחדר הלבשה הוא פלט: "הגאון החליט על שינוי" ואחרים השתיקו אותו. אחד מהם הסביר מה השתבש בין קשטן לשחקן: "שתבין, זה היה סתם תרגול והשחקן היה בטוח ב-90 אחוז בהרכב. אם אצל גוטמן הוא היה עושה את הדברים האלה, המאמן היא יודע לערבב אותו כמו שצריך. וגם כשאתה יודע שהוא מערבב אותך, עדיין מעריכים אותו על הרצון שתרגיש טוב והאכפתיות. אצל קשטן זה לא ככה, והוא לא התכוון למשהו רע - זאת הדרך שלו ויש שחקנים שלא לוקחים את זה בקלות".
זה אולי העניין הגדול של קשטן הוא הרגיל את השחקנים שלו להיות חיילים ממושמעים. היום יש דור של צעירים שחשובים להם מאוד הליטוף, החיבור והתחושה כי משקיעים בהם אישית בשביל ההצלחה. יצחק שום איבד את זה בקבוצות האחרונות אותן אימן בארץ, אלי כהן "השריף", על אף הקאמבק בבית"ר, שילם על זה מחיר במרבית הקדנציות האחרונות שלו וגם קשטן מרגיש את זה. אפילו בנבחרת שחקנים התקשו לקבל את קשטן לאחר החיבוק שאליו התרגלו מגרנט. יש כאלה שיקראו לזה פינוק או חוסר מקצוענות, אך בסופו של יום השחקנים היום דורשים ממאמנים יחס שונה.
אחד משחקני הפועל תל אביב אמר על קשטן: "אפשר היה לראות את זה כאשר השחקנים הרגישו שצריך להוריד עומס והוא לא התייחס, וגם במקרים אחרים, שבהם שחקנים התרגלו שמתייחסים אליהם בהרבה יותר הבנה ולא אהבו את ההתנהלות שלו. אולי הבעיה היא שהוא נשאר אותו קשטן וצריך זמן להתרגל אליו. בסך הכל, מבחינת רמת אימון עובדים מאוד קשה, יסודי ומסודר אצלו ובמספר התארים שבהם זכה לא זכו כל שחקני הקבוצה ביחד. לכן, ברור שכל אחד צריך גם להסתכל על עצמו".
לאן כל זה יתנקז בבני יהודה? החזרה של אלי כהן לבית"ר עם הדרך המסודרת והמשמעת הוכיחה עד כמה יש מקום לאיכויות של אנשי המקצועי מהדור הישן בכדורגל הישראלי, במיוחד לנוכח ההידרדרות שלו בכל פרמטר אפשרי. בקדנציה הקודמת לקח מספר חודשים עד שקשטן עשה את ההתאמות לבני יהודה ולהפך. בני יהודה קרובה מאוד להשיג את הכרטיס לאירופה ומתכוונת לשמר את מרבית הסגל ולחזק אותו. משה דמאיו דיבר על אליפות בעונה הבאה, וכשקשטן מריח אופציה לאליפות, תסמכו עליו שהוא עדיין אחד המוצלחים בתחום.