שלב רבע גמר הגביע הגרמני המשיך הערב (רביעי) עם שני משחקים, כשבמוקד, מחזיקת הגביע ר.ב. לייפציג גברה 0:2 על בורוסיה דורטמונד ועלתה לחצי הגמר. מוקדם יותר, שטוטגרט ניצחה 0:1 את נירנברג מהבונדסליגה השנייה בדרך לשלב הבא. פיורנטינה השיגה מקדמה משמעותית עם 0:2 על קרמונזה במשחק הראשון מבין שניים בחצי גמר הגביע האיטלקי.
נירנברג - שטוטגרט 1:0
אחרי מספר עונות במהלך העשור הקודם של נדנדה בין הבונדסליגה הראשונה לשנייה, נירנברג נתקעה בליגת המשנה עם ירידה בסוף עונת 2018/19 ונותרה שם עד היום כשהיא במקום ה-13 עם 29 נקודות - מרחק שלוש נקודות בלבד מהמקום המוביל למבחני הישארות. דווקא בעונה לא טובה מבחינתה בליגה, היא התייצבה לקרב על הכרטיס לחצי הגמר מול קבוצה שנראה שבדרך להצטרף אליה בליגת המשנה. שטוטגרט תקועה עמוק בתחתית, כשהניצחון האחרון שלה בליגה היה בפברואר, ומלבד מאבק ההישארות בליגה הבכירה, היא רוצה להשיג גביע ראשון מאז 1997. המארחת מליגת המשנה שרדה במשך 83 דקות עד שאנזו מילו הצעיר כבש את שער הניצחון שהעלה את שטוטגרט לחצי גמר הגביע הגרמני.
ר.ב. לייפציג - בורוסיה דורטמונד 0:2
שתי מחזיקות הגביע הגרמני האחרונות תיפגשנה על הכרטיס לשלב חצי הגמר אחרי אכזבות בבונדסליגה. בעוד השוורים רשמו הפסד שלישי ברציפות בכל המסגרות עם ה-3:0 המפתיע למיינץ, הצהובים-שחורים איבדו את הפסגה לבאיירן מינכן עם הפסד 4:2 בקלאסיקר. בדקה ה-22 טימו ורנר העלה את המארחת ליתרון אחרי פעולת הכנה נהדרת של מוחמד סימקן. האורחת ביצעה שינויים התקפיים במטרה למצוא את השוויון ולכפות הארכה, אבל וילי אורבן (90+8) כבש עמוק בתוך בתוספת הזמן והעניק את הכרטיס לחצי הגמר למחזיקת הגביע המכהנת.
קרמונזה - פיורנטינה 2:0
לאחר שהדיחה כבר את רומא ונאפולי, נועלת טבלת הליגה האיטלקית רצתה לרשום תוצאה טובה לקראת הגומלין בפירנצה בחצי גמר הגביע האיטלקי, אך נתקלה במשוכה קשה עבורה. בדקה ה-20 ארתור קבראל העלה את הסגולים ליתרון מבטיח, ובדקה ה-73 העניינים הסתבכו עבור המארחת שאיבדה את עמנואל איו שהורחק באדום ישיר וניקו גונזאלס תרגם את העבירה ל-0:2 מהנקודה הלבנה בדרך ליתרון משמעותי בקרב על הכרטיס לגמר הגביע האיטלקי.