בגיל 23 דלה עלי היה על גג העולם. הקשר האנגלי פרח במדי טוטנהאם, סייע לה להעפיל לגמר ליגת האלופות והיה לאחד השחקנים הטובים ביותר בפרמיירליג, מה שהקנה לו שווי שוק של 100 מיליון יורו ומקום קבוע בהרכב של נבחרת אנגליה. בעונה שלאחר ההפסד בגמר לליברפול, עלי המשיך לספק תפוקה נאה, אך בעונת הקורונה היא התדרדר יחד עם פציעות ובעיות התנהגות מחוץ למגרש שגרמו לתרנגולים למכור אותו לאברטון, שם נכשל והמשיך לבשיקטאש הטורקית, כאשר גם שם העניינים לא הלכו לטובתו של האנגלי.
אחרי הסתבכויות בפרשיות באנגליה וטורקיה, הקשר האנגלי ממשיך להסתבך אחרי שצולם בדירה במנצ'סטר כשהוא שואף אוויר מבלון כשסביב השולחן מיכלי גז צחוק. מלבד הגז שאינו חוקי לשימוש פרטי, המכונה גם "היפ קראק", השולחן בו היה נמצא עלי היה עמוס במשקאות אלכוהול יקרים במיוחד וטבק לעיסה.
בעבר דווח כי עלי סובל מבעיות בריאותיות ונפשיות שהחמירו את מצבו על ומחוץ למגרשי הכדורגל, כשהעונה בהשאלה בטורקיה הוא שותף 15 פעמים בכל המסגרות ותרם רק 3 שערים במעט מהדקות בהן שיחק. למעשה, מאז עונת 2020/21, הקשר האנגלי המבטיח כבש רק 8 שערים ב-75 הופעות במשך כשלוש עונות.