במהלך הקיץ האחרון הארי קיין היה נראה קרוב מאי פעם לעזיבת טוטנהאם, כאשר מנצ'סטר סיטי היה מוכנה לשבור את שיא ההעברות בפרמיירליג כדי להנחית אותו באצטדיון האתיחאד. על פי הדיווחים, קיין היה מאוד מעוניין במעבר, אך קבוצתו הנוכחית לא הסכימה לאף הצעה. היום (רביעי), אחרי סאגה ארוכה, קיין אישר ברשתות החברתיות באופן סופי כי הוא נשאר בטוטנהאם בעונה הקרובה.
בלשון ההודעה כתב החלוץ האנגלי: "זה היה מדהים לראות את קבלת הפנים של אוהדי הספרס ביום ראשון ולקרוא את הודעות התמיכה שקיבלתי בשבועות האחרונים. אני אשאר בטוטנהאם הקיץ ואהיה מרוכז במאת האחוזים כדי לעזור לקבוצה להצליח".
קיין בן ה-28 הפך בשנים האחרונות לפנים של המועדון הלונדוני, אך הוא לא הצליח להוביל את התרנגולים לתארים. יחד עם קיין, טוטנהאם הצליחה להגיע פעם אחת לגמר ליגת האלופות (2018/19) ופעמיים לגמר גביע הליגה (2014/15, 2020/21), אך בכל המקרים היא סיימה את הגמר בידיים ריקות. בנוסף, הספרס הגיעו פעם אחת למקום השני בליגה בעונת 2016/17.
בעונה האחרונה טוטנהאם סיימה במקום השביעי בליגה, מה שהוביל אותה העונה להשתתפות בקונפרנס ליג. לצד ההדחה המשפילה מול דינמו זאגרב בליגה האירופית, קיין חש כי בקבוצה הזו הוא לא יוכל להגשים את מטרותיו ולזכות בתארים, כך על פי הדיווחים. המסקנה הזו גרמה לו לבקש מראשי המועדון לעבור למנצ'סטר סיטי.