סיניסה מיכאילוביץ' שוב סיפק אמירה שנויה במחלוקת, כשלקראת משחק החוץ של בולוניה נגד פארמה הערב (ראשון), אמר: "אנחנו מקווים שהעונה הזו כבר תיגמר ושבעונה הבאה אפשר יהיה לשחק מול האוהדים. וויאדין בושקוב אמר פעם שכדורגל בלי קהל זה כמו נשים בלי שדיים, ואני מסכים איתו".
מיכאילוביץ' התמודד בשנה האחרונה עם מחלת הסרטן, אבל כנראה לא ראה בדבריו חוסר רגישות כלפי נשים שחלו בסרטן השד ונאלצו לעבור כריתה כדי להציל את חייהן.
הסרבי נודע לאורך כל הקריירה כדמות שנויה במחלוקת. הוא ירק על אדריאן מוטו, התנגח עם זלאטן איברהימוביץ' (לפני שהשניים הפכו לחברים טובים) ורב בלי סוף עם שחקנים יריבים. מהמשחק הערב אגב, הוא מורחק אחרי דברים קשים שאמר לשופט בהפסד 2:1 לססואולו ביום רביעי.
בשנת 2000, במהלך משחק של לאציו נגד ארסנל בליגת האלופות, מיכאילוביץ' כינה את פטריק ויירה "קוף שחור" והצרפתי אמר אחרי המשחק ש"זו המתקפה הגזענית הכי נוראית שכוונה לעברי בחיי". מיכאלוביץ' אגב, טען שהשניים החליפו עלבונות לכל אורך המשחק ושויירה כינה אותו "צועני מזד**ן".
באוקטובר 2017, אחרי שאוהדי לאציו הפיצו מדבקות של אנה פרנק במדי רומא לפני דרבי וגרמו לסערה. מיכאלוביץ' שאז אימן את טורינו ונדרש לתת את דעתו כשחקן לאציו לשעבר, הוסיף שמן למדורה כשאמר בהתרסה לאחד העיתונאים: "תסלח לי, אני לא יודע מי זו אנה פרנק".
בנוסף, הסרבי נודע כלאומן קיצוני שהיה מקורב לפושע המלחמה ז'ליקו רז'נאטוביץ' ("ארקאן") והביע תמיכה באופן קבוע בנשיא סרביה לשעבר סלובודן מילושביץ', כשזה הוסגר לבית הדין הפלילי הבינלאומי בהאג בעקבות מעורבותו ברצח עם בבוסניה ובפשעי מלחמה בקרואטיה בשנות ה-90.