בזמן שברצלונה מוליכה בגאון את הליגה הספרדית ועדיין לא הפסידה העונה, מאמנה הקודם פפ גווארדיולה נמצא בעיצומה של שנת השבתון שלו, אחרי ארבע עונות עמוסות בתארים והצלחות עם הבלאוגרנה. כעת, על פי דיווחים באיטליה, הוא מתקרב לחזרה ועשוי לעשות זאת אצל מילאן. כזכור, הכדורגל האיטלקי לא זר למאמן בן ה-41, ששיחק ברומא וברשיה לאחר שעזב את ברצלונה.
עיתון 'לה רפובליקה' טען כי סילביו ברלוסקוני מוכן לעשות הכל על מנת להנחית את גווארדיולה אצלו בקיץ הבא או אפילו מוקדם יותר, וצפוי להגיש לו הצעה בסך שישה מיליון יורו לשנה על מנת שיחזיר את מילאן לטופ האירופי.
כידוע, הרוסונרי פתחו רע את העונה, כשבליגה הם עם ארבעה הפסדים, כולל 1:0 מתסכל בדרבי לאינטר ביום ראשון. האוהדים הביעו את כעסם על מכירתם במהלך הקיץ של טיאגו סילבה וזלאטן איברהימוביץ', בעוד הרכש שהגיע לא היה מספק וגם מעמדו של המאמן מסימיליאנו אלגרי מעורער מאז פתיחת העונה.
הבלם המקסיקני רפא מארקס, ששיחק אצל גווארדיולה בברצלונה, דווקא משוכנע כי היעד של פפ יהיה שונה לחלוטין. "נפגשתי איתו כמה פעמים במהלך שהותו בניו יורק ואני בטוח שהוא יחזור בקרוב למגרשים", הבטיח שחקנה של ניו יורק רד בולס בראיון לתחנת רדיו ספרדית. "אני חושב שהוא יגיע לפרמיירליג. הוא יהיה מושלם עבור ארסנל".