למרות שהבעלים סילביו ברלסקוני ואנדרה גאלייאני לא מחבבים אותו במיוחד, המאמן קרלו אנצ'לוטי מרגיש בבית במילאן. שם נמצאת ה"משפחה" שלו, חבורה של אנשים שעובדת יחד כבר 20 שנה.
אנצ'לוטי שיחק במילאן הגדולה, שזכתה באליפויות אירופה ב-1989 ו-1990 - הקבוצה האחרונה שזכתה פעמיים ברציפות בתואר הנחשק. מאותה "גראנדה מילאן" נשארו שמונה שחקנים במועדון - שישה כמאמנים ושניים, פאולו מאלדיני ואלסנדרו "בילי" קוסטקורטה, כשחקנים. פרנקו בארסי ופיליפו גאלי מאמנים את קבוצת הנערים של המועדון, אנג'לו קולומבו אחראי על מחלקת הנוער, אלבריגו אוואני מאמן ילדים ומאורו טסוטי עוזר לאנצ'לוטי. אפילו בנו בן ה-15 של אנצ'לוטי, דוידה, כבר חלק ממשפחת מילאן. הוא משחק בקבוצת הנערים וגם עוזר למגלי הכישרונות של המועדון בזכות היכרות מדהימה של שחקני כדורגל ברחבי העולם. דוידה גם הצליח להביך את אביו במסיבת עיתונאים בשנה שעברה. האבא הכחיש שמילאן תחתים את יאפ סתאם ואז שאל הבן בקול רם: "אבל למה פאפי?! אתה תמיד מדבר עליו".
סך הגילאים של ארבעת שחקני ההגנה במילאן - קאפו, מאלדיני, קוסטקורטה ואלסנדרו נסטה - הוא 136. בזכות הניסיון הרב הזה, יחד עם המשפחתיות, מאמין אנצ'לוטי שמילאן תעבור הערב (21:45) את מנצ'סטר יונייטד בגומלין שמינית גמר גביע האלופות. חוץ מזה יש לו גם יתרון ביתיות ו-0-1 מהמשחק הראשון.
לאנצ'לוטי יש זיכרונות רעים מההתמודדויות מול מנצ'סטר יונייטד. "פעם חזרתי מאולד טראפורד עם 1-1", הוא נזכר בתקופה שאימן את יובנטוס, "אבל אז הם ניצחו 2-3". זה קרה ב-1999, עונה בסיומה פוטר. העונה הוא סומך על השחקנים שלו: "קבוצה שמתחילה באות M תזכה בליגת האלופות - מילאן, מדריד, מינכן או מנצ'סטר - אבל אני מאמין שאנחנו נעבור את מנצ'סטר ונגיע לגמר".
גארי נוויל ולואי סאהה ממנצ'סטר יונייטד פצועים ולא נסעו לסן סירו. המנג'ר אלכס פרגוסון עדיין לא החליט איזה שוער יפתח. רוי קארול היה זה ששמט את הכדור ואיפשר להרנן קרספו להבקיע את השער במשחק באולד טראפורד, וטים הווארד עמד בשער במשחקים האחרונים ולא הרשים.
ויש גם משחק לפרוטוקול
במשחק נוסף הערב: ליון תארח את ורדר ברמן עם יתרון 0:3 מהמשחק הקודם ולא צפויה להיתקל בקשיים להמשיך לרבע הגמר.