החזרה של קוואי לאונרד לטורונטו ראפטורס נעצרת כבר בתחילת העונה. הכוכב בן ה-35 צפוי להיעדר מספר שבועות בשל נפיחות בברך שמאל, לאחר שנגרע מהסגל ברגע האחרון בהפסד למינסוטה בתחילת השבוע. בדיקת MRI לא גילתה נזק, אך לאונרד יעבור טיפול ושיקום, ובטורונטו יבדקו את מצבו מחדש בעוד שבוע.
לאונרד השתתף באימון הקליעות לפני המשחק מול מינסוטה, אך חש אי-נוחות בברך והצוות הרפואי החליט שלא לשתפו. כעת הוא יטופל ויעבור תהליך שיקום, ובקבוצה יעקבו אחר מצבו לפני שיקבעו את המשך הטיפול.
הפורוורד הספיק לשחק בשני משחקיה הראשונים של טורונטו העונה, ובהם רשם ממוצעים של 19.5 נקודות, 7.5 ריבאונדים, 1.5 אסיסטים ו-3.5 חטיפות ב-25.8 דקות למשחק. ההכנות שלו לעונה נפגעו בעקבות סאגת הטרייד והחקירה של ה-NBA שקדמו להגעתו לראפטורס.
ההיעדרות הנוכחית מצטרפת להיסטוריה רפואית מורכבת. לאורך 14 עונותיו הראשונות ב-NBA, לאונרד שיחק לפחות 60 משחקים בעונה הסדירה בשמונה הזדמנויות בלבד, ורק פעמיים בארבע העונות האחרונות. בין היתר, קרע ברצועה הצולבת הקדמית בברך ימין השבית אותו לאורך כל עונת 2021/22.
בעונה שעברה, במדי לוס אנג'לס קליפרס, הוא הצליח לשחק 65 משחקים ורשם ממוצעים של 27.9 נקודות, 6.4 ריבאונדים, 3.6 אסיסטים ו-1.9 חטיפות. הוא סיים במקום השביעי בהצבעה לתואר ה-MVP ונבחר לחמישייה השנייה של העונה ב-NBA. בחודש שעבר האריך לאונרד את חוזהו בטורונטו לשנתיים נוספות בשווי 115 מיליון דולר, לאחר שהגיע בטרייד מהקליפרס.