אובי אג'אריה עבר לא מעט תחנות בקריירה שלו - האקדמיות של ארסנל וליברפול, הופעות בפרמיירליג, תקופות בסנדרלנד, ריינג'רס ורדינג וגם עונה בליגה הספרדית הבכירה - אבל בגיל 28 הוא נאלץ לנקוט בדרך קצת פחות שגרתית כדי למצוא את התחנה הבאה שלו: לינקדאין.
הקשר האנגלי, ששיחק בעונה שעברה בריאל אוביידו, הפך לשחקן חופשי עם תום חוזהו וכעת פרסם ברשת החברתית העסקית פוסט שבו הוא מציע למעשה את שירותיו למועדונים. "אני כרגע שחקן חופשי ומחפש את ההזדמנות הנכונה", כתב. "אני שומר את הפרטים בקצרה כרגע, אבל אם יש הזדמנות או שאתם מכירים מועדון שמחפש קשר - בעמדות 6, 8 או 10 - או מישהו שיכול לשחק כקיצוני שמאלי, אתם מוזמנים לשלוח לי הודעה פרטית. כל פנייה תתקבל בברכה".
אג'אריה, שגדל במשך תשע שנים במחלקת הנוער של ארסנל לפני שעבר לליברפול, נחשב בשלב מסוים לאחד הכישרונות המעניינים באנגליה. יורגן קלופ צירף אותו לסגל הבוגר כבר ב-2016, והוא רשם בין היתר שתי הופעות בפרמיירליג ושלוש נוספות בגביע האנגלי במדי המרסיסיידרס.
בהמשך הושאל לסנדרלנד, ריינג'רס ורדינג. דווקא בתקופה שלו בסקוטלנד הוא זכה למחמאות גדולות מסטיבן ג'רארד, שאימן אז את ריינג'רס. אחרי משחק מול אופה בליגה האירופית אמר ג'רארד: "חשבתי שהוא היה נפלא. זו הייתה כנראה הופעת 90 הדקות הטובה ביותר שלו אצלנו עד אז. ראינו ממנו הרבה הבזקים וחצאים טובים, אבל זו הייתה הפעם הראשונה שבה הוא באמת הציג הופעה מצוינת מההתחלה ועד הסוף".
אלא שמאז הקריירה שלו הלכה בכיוון אחר. לאחר שעזב את ליברפול ב-2020 חתם ברדינג, שם שיחק במשך שלוש שנים, אך פציעת ברך ובעיות פיזיות חוזרות הגבילו אותו משמעותית. בתקופה ההיא התעוררו גם סימני שאלה סביב המשמעת שלו. פול אינס, שאימן אותו ברדינג, אמר אז: "אובי בחור נהדר, הוא תמיד מתאמן היטב, אבל מבחינה משמעתית הוא לא יכול לעשות דברים כאלה".
גם מחליפו של אינס, רובן סלס, דרש ממנו להראות מחויבות גדולה יותר: "הוא צריך להראות שהוא רוצה לשחק ושהוא מוכן. הוא צריך להראות שהוא רוצה לעשות דברים עבור המועדון הזה". בדצמבר 2023 הסתיים חוזהו, והוא נותר מחוץ לכדורגל המקצועני במשך תקופה ארוכה.
בקיץ 2025 קיבל אג'אריה הזדמנות נוספת, כאשר מאמנו לשעבר ברדינג, וליקו פאונוביץ', החתים אותו בריאל אוביידו. אלא שגם שם הוא התקשה לייצר רצף: שמונה הופעות בלבד בליגה הספרדית, 197 דקות בסך הכול ורק שתי הופעות בהרכב, כשפציעה בדצמבר השביתה אותו למשך כחודשיים.