ביל סימונס, מייסד "The Ringer" ואחד מאנשי תקשורת הספורט הבולטים בארצות הברית, הסתבך בפרשת הימורים ביזארית לאחר שהודה בפודקאסט שלו כי ביקש מהחבר של בתו לבצע עבורו הימורים במסצ'וסטס, בזמן שהוא עצמו שהה בקליפורניה.
סימונס מתגורר בקליפורניה, שבה הימורי ספורט מקוונים אינם חוקיים, אך סיפר כי החבר של בתו, האנק, התחבר לחשבון FanDuel שלו במסצ'וסטס - שם ההימורים חוקיים - וביצע עבורו הימורים. לפי הדיווחים, סימונס אף סיפר כי זו לא הייתה הפעם היחידה שבה השתמש בסידור הזה.
הבעיה היא שהימור באמצעות אדם אחר, המכונה "proxy betting", אסור על פי תקנות ההימורים במסצ'וסטס וגם מנוגד לתנאי השימוש של FanDuel. בעקבות הדברים, ועדת ההימורים של מסצ'וסטס הודיעה כי היא בוחנת את המקרה. דובר הוועדה מסר כי היא מודעת לדברים שאמר סימונס בפודקאסט וכי אנשי הצוות בודקים את הנושא.
גם FanDuel, שמשמשת כשותפה מסחרית של "The Ringer", פעלה במהירות. החברה הודיעה כי ההימורים בוטלו, ננקטה פעולה בנוגע לחשבון והעניין דווח לוועדת ההימורים של מסצ'וסטס.
סימונס עצמו התייחס לסערה בפודקאסט נוסף וטען שלא ידע שהדבר אסור. לדבריו, הוא היה משוכנע שמותר לחבר של בתו להתחבר לחשבון שלו ולהמר בשמו כל עוד ההימור מבוצע ממסצ'וסטס. "כל ההימורים האלה הלכו לפח", אמר, לפני שסיכם: "למדתי את הלקח".
הסיפור חריג במיוחד משום שסימונס מזוהה במשך שנים עם תוכן הימורים ועם FanDuel, שנותנת חסות לפודקאסט שלו. בשלב זה לא ברור אם ועדת ההימורים של מסצ'וסטס תנקוט נגדו צעדים נוספים, אך החקירה עדיין פתוחה.