אחרי ההדחה מול סן אנטוניו, פורטלנד יכולה להתפנות לתכנן את העתיד. לא מעט סימני שאלה קיימים בבלייזרס לקראת עונת 2026/27, כשלפי דיווחים הקבוצה של דני אבדיה תשקול לצרף כוכב-על - אולי יאניס אנטטוקומפו או אנתוני דייויס.
בבלוג "ריפ סיטי פרוג'קט" עסקו באפשרות הנחתתו של שחקן הפנים מוושינגטון וניתחו: "בגיל 33 הוא לא תואם את לוח הזמנים של הסגל הצעיר, הוא סבל מפציעות, החוזה שלו כבד במיוחד (58.4 מיליון דולר בעונה הקרובה ואופציית שחקן של 62.8 מיליון ל-2027/28) והוא לא פותר את בעיית הקליעה של פורטלנד, כשהוא עומד על 29.5% בלבד מחוץ לקשת בקריירה".
ובכל זאת - המחיר שהוויזארדס צפויים לדרוש נמוך יחסית: "זהו מהלך עם סיכון נמוך שכדאי לקחת. זה היה שונה אם פורטלנד הייתה משלמת עבור דייויס בשיא ערכו, אך החששות הללו כבר מגולמים בשווי השוק שלו. החששות סביב דייויס מובנים ולא מתאימים לכל קבוצה, אך הוא דווקא מתאים למצב שבו הבלייזרס נמצאים. פורטלנד פתוחה לטרייד עבור כוכב, אך ג'ו קרונין הבהיר שזה חייב להיות במחיר הנכון ושלא יקריבו את העתיד".
בארצות הברית נטען אמש שמספר קבוצות מביעות עניין בג'רו הולידיי, אך הבלייזרס היו שמחים להשאירו בעונה הבאה לצד דמיאן לילארד. לפי "ריפ סיטי פרוג'קט", "עצם העובדה שפורטלנד נמצאת בדילמה הזו היא עדות לכך שמדובר בטרייד מוצלח עבור קרונין. הם הצליחו להפוך חוזה נגמר של אנפרני סימונס להולידיי, שהחזיר אותם מיד לפלייאוף. כעת פורטלנד נמצאת במצב של Win-Win: למכור את הולידיי ולקבל יותר נכסים, או להשאיר אותו כחלק מרכזי בריצה עמוקה בפלייאוף. בשל הניסיון והגיוון שלו, עדיף את האפשרות השנייה.
"פורטלנד נמצאת בעמדה מוזרה עם שני צירי זמן, אך יש צורך דחוף לנצח עכשיו סביב חלון ההזדמנות של לילארד, והשארת הולידיי היא הדרך הטובה ביותר לכך. סקוט הנדרסון אמנם הראה פוטנציאל, אך גם חוסר יציבות. לכן עדיף להמשיך לפתח אותו בהדרגה. אם פורטלנד תרצה להעביר חוזה גדול, זה צריך להיות ג'רמי גרנט ולא הולידיי. אם הבלייזרס לא היו שואפים לנצח עכשיו, אולי היה עדיף פשוט לקחת את ההצעה הטובה ביותר. אבל עכשיו, כשהם שוב בפלייאוף, הם צריכים לחשוב איך כל חלק תורם לריצה עמוקה. הסדרה מול הספרס רק חיזקה את מה שכבר ידעו: הולידיי הוא הבחירה הבטוחה יותר כדי לעזור לפורטלנד ללכת רחוק".