ראחים סטרלינג עזב את צ'לסי רגע לפני סיום חלון ההעברות של חודש ינואר, אחרי שהעונה כבר הוקפא וכלל לא שיחק, שלוש שנים לאחר שנרכש תמורת כ-55 מיליון יורו וב-81 הופעות כבש 19 שערים ובישל 15. בעונה שעברה הושאל לארסנל, ובקיץ האחרון הובהר לו שאין לו עתיד במועדון.
הערב (חמישי) הקיצוני האנגלי יצא לדרך חדשה כשחתם בפיינורד, סגנית המוליכה בהולנד והקבוצה שאותה מאמן רובין ואן פרסי. סטרלינג בן ה-31 חתם עד תום העונה, בניסיון לסייע לפיינורד לכל הפחות לצמצם פערים מהמוליכה פ.ס.וו איינדהובן שמקדימה אותה ב-17 נקודות. לאור הפער, עיקר המאבק של פיינורד צפוי להיות על שמירת המקום השני שמוביל למוקדמות ליגת האלופות.
סטרלינג סיפר כי הבחירה בפיינורד הושפעה משמעותית מהנוכחות של המאמן רובין ואן פרסי ומהשיחות שקיים עם ואן פרסי וראשי המועדון. "דיברתי עם כמה מועדונים ומאמנים כדי להבין איזה תפקיד רואים לי", אמר, "אחרי השיחות איתם השתכנעתי שזה המקום שבו אהיה שמח ואוכל לתרום".