רוני דיילה הגיע למכבי תל אביב ביחד עם עוזריו קני מילר וקנת דוקו, והערב (רביעי) הודיעה האלופה על חיזוק נוסף לצוות המקצועי, בדמותו של מאמן השוערים דין קיילי. במשחק האחרון נגד עירוני קרית שמונה, שורה אובארוב שימש כמאמן השוערים.
קיילי בן ה-55 מצטרף למכבי תל אביב לאחר שבע שנים מוצלחות בהן עבד כמאמן השוערים של קבוצת קריסטל פאלאס, ובעונה שעברה היה שותף לזכייה של המועדון מהפרמיירליג בגביע האנגלי. קיילי שימש גם כמאמן השוערים של ווסט ברומיץ' אלביון, פרסטון נורת' אנד ונוריץ' סיטי, והיה חלק מצוות האימון של נבחרת אירלנד.
בקריירת משחק מרשימה שנמשכה למעלה משני עשורים, ערך קיילי 759 הופעות כשוער במדי קובנטרי סיטי, יורק סיטי, ברי, צ'רלטון את'לטיק, פורטסמות', לוטון טאון, ווסט ברומיץ' אלביון, בנוסף ל-11 הופעות במדי נבחרת אירלנד בין השנים 1999 ל-2008.