יובל אשכנזי לא שיחק כדורגל למעלה משנה וחצי. הופעתו האחרונה הייתה במאי 2024, אז עלה מהספסל לדקות הסיום בדרבי הירושלמי, כשעוד השתייך לבית"ר ירושלים. מאז לא מצא קבוצה חדשה - עד היום (רביעי), כשחתם בהפועל כפר שלם מהליגה הלאומית וסגר מעגל.
אשכנזי, בן 33, עשה את הפריצה הגדולה שלו בליגה א', כשכיכב במדי הפועל כפר שלם - ממנה התקדם לבני יהודה, שהייתה אז בליגת העל, ובשיא הקריירה שיחק במכבי חיפה וזכה עמה באליפות. לאחרונה ניהל מגעים עם מספר קבוצות בקפריסין, אך לבסוף בחר להישאר בארץ ולסגור מעגל במקום שבו פרח לראשונה.
אשכנזי גדל במחלקת הנוער של הפועל רמת גן, וממנה הושאל למספר קבוצות בליגה א' עד שהגיע להפועל כפר שלם. שם הרשים ועבר לבני יהודה בקיץ 2017. בהמשך שיחק במכבי חיפה, מכבי נתניה, בני סכנין ובית"ר ירושלים. כעת, כשמונה שנים אחרי, הוא חוזר לכפר שלם במטרה לפתוח פרק חדש.