עוד לפני שקופר פלאג חתם על חוזה הרוקי שלו ב-NBA עם דאלאס מאבריקס, הוא כבר החזיק בחוזי פרסום עם מותגים שונים בשווי מדווח של 28 מיליון דולר. עם כל כך הרבה כסף שנכנס, פלאג יכול למעשה לקנות כמעט כל דבר שהוא רוצה - אבל זה לא יקרה כרגע.
הכדורסלן המבטיח ואמו, קלי, השתתפו בסדרת יוטיוב בשם "Mama, I Made It" (בתרגום חופשי: "אמא, עשיתי את זה"), המופקת בשיתוף פעולה עם אפליקציית הבנקאות Chime. במהלך הריאיון, הם שוחחו על נושאים כמו ניהול כספים, התמודדות עם פרסום, והאחריות הכלכלית שמגיעה עם חוזה NBA.
בקטע המשחק "Money Match Up", נשאלו קופר ואמו שאלות בנוגע להוצאות כספיות. כאשר נשאלו כמה הם מוכנים לשלם על כרטיס רוקי של קופר, קלי ציינה שהיא לא הייתה מוכנה לשלם יותר מדולר אחד, בעוד קופר העריך את ערכו ב-2.5 מיליון דולר, בהתחשב בהשקעה האפשרית בעתיד. תשובתה של קלי הייתה: "אתה צריך לוודא שאתה לא פלופ קודם".
מאוחר יותר התבקשו האם ובנה לתת מספר ספציפי על הרכב הראשון שלו, קלי כתבה 180,000 דולר כסכום המקסימלי שהיא סבורה שקופר צריך להוציא והוא עצמו כתב 200,000 דולר - לא רחוק מהמספר של אימו.
כמו רוב הרוקיז בעבר ובהווה, פלאג ציין שהוא ייקנה בית חדש ורכב עם המשכורת הראשונה שלו. "אנשים עשויים לחשוב שאקנה רכב ספורט," אמר קופר. "אבל אני לא רואה את עצמי עושה את זה". ואמו אמרה: "אל תקנה בואגטי עכשיו!".
לאחר שנבחר בדראפט, קופר חתם מיידית על חוזה ל־4 שנים עם דאלאס. אף שהפרטים הרשמיים לא נחשפו, לפי התקשורת האמריקאית החוזה שלו שווה 62.7 מיליון דולר ל־4 שנים, עם ערבות של 28.3 מיליון דולר בעת החתימה.
השכר השנתי צפוי להיות 13.8 מיליון דולר בעונת 2025/26, והוא יעלה בהדרגה ל־14.5 מיליון דולר, 15.2 מיליון דולר ו־19.1 מיליון דולר בשלוש השנים הבאות. אם קופר יעמוד בציפיות, לא רק כרטיסי האספנות שלו יהיו שווים הון - הוא עשוי להיות זכאי לחוזה עתידי בשווי של 359 מיליון דולר עד 2029.
בינתיים, הבוגאטי תצטרך להמתין, וקופר יצטרך "להסתפק" ברכב בסכום של 200,000 דולר או 180,000 דולר אם יקשיב במדויק להוראות אימו. עם זאת, גם סכומים אלו לא רעים לרכב ראשון, והוא עדיין יכול לבחור ברכב יוקרתי. בהחלט לא אופציה רעה עבור נער שטרם מלאו לו 19.