לא מעט מועדונים חיזרו אחר דמיאן לילארד אחרי סיום דרכו המפתיע במילווקי. לפי העיתונאי האמריקאי ארון פנטרס מ"האורגוניאן", הרכז הוותיק מלכתחילה לא רצה להגיע לבאקס: "הוא לא היה שמח שם ולא רצה להיות שם. הוא רצה את מיאמי, אבל הלך למילווקי בלית ברירה, כי הסוכן שלו שכנע אותו".
השידוך הזה לא צלח - בין היתר בשל הפציעות הקשות מהן סבל דיים - והביא את הבאקס לשחרר אותו כדי לצרף את מיילס טרנר. מאז, לפי שאמס צ'ראניה, "למעלה מ-12 קבוצות הגישו לו חוזה מינימום או MLE", כששתיים שעניינו אותו יותר מאחרות היו בוסטון ומינסוטה - אך לילארד קיבל בסופו של דבר החלטה מפתיעה למדי: לשוב הביתה, לפורטלנד.
הפן הרגשי, וכך גם האפשרות לשוב ולהתגורר עם שלושת ילדיו בעיר בה בילו את כל חייהם, היטו את הכף. אבל לילארד רואה גם פוטנציאלי מקצועי בבלייזרס - בניגוד לסגל אותו דרש לעזוב לפני כשנתיים.
פנטרס טען ש"בשיחה שקיימתי עם לילארד בשנה שעברה, הוא אמר שהוא ממש אוהב את דני אבדיה, וגם שיבח את הפוטנציאל של טומאני קמארה - שני שחקני הגנה גבוהים, ארוכים שיכולים לקלוע משלוש יתאימו בצורה מושלמת סביב לילארד. זה יהיה מעניין, חבל שנצטרך לחכות 15 חודשים כדי לראות את זה"
הרכז הוותיק ככל הנראה יחמיץ את כל העונה הקרובה בשל פציעה. כשיחזור, הוא ימצא קו אחורי שיכלול גם את סקוט הנדרסון וג'רו הולידיי, ולפי הבלוגר ריס קונץ מ"ריפ סיטי פרוג'קט", האחרון הוא זה שעלול לשלם את המחיר: "הקו האחורי עלול להיות פקוק, ולא הגיוני לבנות מחדש סביב שני גארדים מבוגרים. אם הבלייזרס היו יודעים שיש ביכולתם להחזיר את דיים, הם לא היו מצרפים את הולידיי - שמחזיק באחד החוזים הגרועים בליגה.
"לילארד הוא אופציה הרבה יותר זולה, והם זקוקים להתקפה שלו. הוא יוכל לסייע להתפתחות של השחקנים הצעירים ולפתוח נתיבי חדירה לאבדיה, הנדרסון ושיידון שארפ. פורטלנד צריכה לתכנן קדימה על קו אחורי של דיים וסקוט, כשהולידיי הוא זה שיישאר בחוץ".
