מאז שפרש מכדורגל ב-2018 אחרי שסיים את חוזהו באסטון וילה, ג'ון טרי עדיין לא הצליח להתברג במשרה בה הוא חושק מכל - אימון קבוצה מקצוענית. בלם העבר האגדי של צ'לסי ונבחרת אנגליה אמנם עבד כעוזר מאמן באסטון וילה, לסטר וגם כחלק מהצוות המקצועי באקדמיה של הבלוז, אך עדיין "חולם על לאמן קבוצת בוגרים".
בראיון ל"talkSPORT" סיפר טרי על כך שהוא "משתעמם מהכדורגל המודרני": "אני כבר לא יושב ונהנה לצפות בכדורגל. כאשר קבוצות משחקות נגד מנצ'סטר סיטי למשל, יש 11 שחקנים מאחורי הכדור וזה משמעם. סיטי מנסה לפרק את הקבוצות. אין כבר שחקנים שגורמים לך לתפוס את הראש ולקום מהכיסא ביציע, בטח לא בצ'לסי כמו שהיו אדן הזאר או ג'ו קול".
טרי סיפר גם שהוא זכה בעבר למספר הצעות למשרות אימון, אך רצה להשתלב קודם כחלק מצוות מקצועי ואז להתברג בקבוצת צ'מפיונשיפ או פרמיירליג כמאמן ראשי.