מסימיליאנו אלגרי ישוב לאמן את מילאן לקדנציה שנייה, לאחר שהמועדון הודיע היום (שישי) על מינויו - יממה לאחר שמילאן פיטרה את המאמן הפורטוגלי סרג'יו קונססאו.
אלגרי יחליף את קונססאו, שהצטרף לקבוצה באמצע העונה והוביל אותה לזכייה בסופר קאפ האיטלקי, אך למרות זאת הקבוצה סיימה את העונה במקום השמיני המאכזב ולא הצליחה להעפיל לאף מסגרת אירופית. מילאן לא ציינה את משך חוזהו של אלגרי.
המשחק האחרון של העונה, ניצחון 0:2 ביתי על מונצה, נערך בצל מחאות האוהדים נגד הנהלת המועדון והבעלים.
מילאן, שזכתה שבע פעמים בליגת האלופות, לא הניפה את הגביע מאז עונת 2006/07, והאליפות האחרונה שלה (הסקודטו) הגיעה בעונת 2021/22.
אלגרי, שהוביל בעבר את מילאן לאליפות בעונת 2010/11, אימן לאחרונה את יובנטוס.
המאמן האיטלקי זכה עם יובנטוס בחמש אליפויות ליגה וחמישה גביעי איטליה בשתי קדנציות שונות, והוביל את הקבוצה גם לשני גמרי ליגת האלופות.