התקשורת האיטלקית מדווחת שמסימיליאנו אלגרי חוזר למילאן, ושכל הקצוות כבר נסגרו. הטקטיקן בן ה-57 יחתום לשלוש שנים וירוויח כחמישה מיליון יורו לעונה - כך לפי הדיווחים. הוא אמור להחליף את סרג'יו קונססאו שעוזב. על פי הדיווחים מארץ המגף, המאמן כבר חתם בקבוצה וממתינים כעת להודעה הרשמית על כך.
אלגרי אימן את מילאן בשנים 2010-2014 והוביל אותה לזכייה באליפות כבר בעונתו הראשונה. ההמשך היה פחות טוב והרוסונרי הידרדרו ככל שהזמן עבר. הוא פוטר בינואר 2014, כשהקבוצה דורגה במרכז הטבלה ולא עמדה בציפיות.
במילאן מאוד רצו את מאמן בולוניה, וינצ'נזו איטליאנו, אבל הוא חתם על חוזה חדש במדי מחזיקת הגביע הטרייה ודחה את הרוסונרי. במקביל אלגרי הוזכר כמועמד לנאפולי במקרה שאנטוניו קונטה יעזוב, אבל בימים האחרונים האלופה האטה את הדיבורים והוא החליט לא לבזבז זמן ולשוב למילאנו.
לפני מילאן, אלגרי אימן בין היתר את ספאל, גרוסטו, ססואולו, וקליארי. אחרי שנתיים מוצלחות בסרדיניה, הוא קיבל את אומו מינוי במילאן ב-2010.
ב-2014 אלגרי עבר לאמן את יובנטוס והצעיד אותה לחמש אליפויות רצופות. הוא עזב בקיץ 2019, חזר אחרי שנתיים בהן לא אימן ולא הצליח לשחזר את ההצלחות מהקדנציה הראשונה. יובה אמנם זכתה בגביע בסוף העונה שעברה, אבל אלגרי פוטר יומיים לאחר מכן, בין היתר בגלל תקרית פומבית עם המנהל הספורטיבי.