בעונת 2019/20 ריס ג'יימס חזר מהשאלה מוצלחת במדי וויגאן היישר לקבוצה הבוגרת של צ'לסי, תפס מקום של קבע בהרכב והפך לאחד השחקנים המשמעותיים בקבוצה והטובים בעמדת המגן הימני בפרמיירליג. עונה לאחר מכן הוא כבר הוביל יחד עם חבריו את צ'לסי לזכייה שנייה בהיסטוריה בליגת האלופות, דבר שהוביל בהמשך להתעניינות רבה מצד קבוצות כמו ריאל מדריד ובאיירן מינכן, אבל האנגלי בחר להישאר אצל הבלוז ובהמשך מונה גם לקפטן.
קשה להאשים את ג'יימס על ההחלטה להגשים את חלומו כמי שגדל באקדמיה של צ'לסי, אולם ריבוי הפציעות שלו הפכו אותו למושא ללעג בכל הנוגע לכשירות שלו, כשגם ההשוואות לטרנט אלכסנדר ארנולד וקייל ווקר בנבחרת אנגליה נראות רחוק מאוד אחרי פציעה נוספת ו-20 במספר מאז שחזר לצ'לסי בקיץ של 2019.
למעשה, ג'יימס בן ה-24 שיחק רק 162 משחקים מאז ששב לצ'לסי והספיק להחמיץ לא פחות מ-129 משחקים בעקבות פציעות רבות, בעיקר בקרסול ובשריר הירך האחורי. רק סוף חודש אוקטובר חזר המגן האנגלי לכשירות אחרי פציעת שריר שליוותה אותו בפתיחת העונה, וכבר אחרי 4 משחקים בהם שותף, שוב יסתכל על חבריו מהיציע.
אוהדי הבלוז כבר מיואשים וברשת החברתית "X" מצאו מקום להוציא תסכול על כשירותו עם שלל תגובות על הקפטן של הקבוצה: "אני זוכר שלפני שלוש שנים ריס ג'יימס היה המגן הימני הטוב בעולם, בטח הטוב בפרמיירליג. היום אני לא זוכר מתי הוא היה כשיר במשך חמישה משחקים ברציפות".
אוהד אחר כתב: "ריס ג'יימס חזר לבית החולים אחרי שסבל ממעט זמן של כדורגל", בעוד אחרים קראו: "ריס, אתה יכול לפרוש. עשית כבר את שלך, אתה סובל".