אוסמה חלאיילה בן ה-26 יצא לפני קצת יותר משנה, בקיץ 2023, לגבאלה מהליגה האזרית בתקווה להתחיל קריירה אירופית. הישראלי הבקיע 9 שערי ליגה ובישל עוד 6, אבל לא הצליח לסייע לגבאלה לשרוד בליגה הבכירה והיא ירדה, כך שהוא הפך לשחקן חופשי. בזכות השערים, מצא בית חדש בקבוצה האוקראינית צ'רקאסי, במדיה ישתף פעולה עם ארד בר. חלאיילה חתם באצעות סוכנו אדם קידן.
צ'רקאסי החלה את העונה בצורה טובה ואחרי ארבעה מחזורים באוקראינה היא עם 9 נקודות במאזנה. ארד בר הגיע לאוקראינה כבר בינואר, אחרי שעזב את ציריך השוויצרית וחתם בצ'רקאסי לשנתיים וחצי.
חלאיילה נרכש בעברו על ידי מכבי תל אביב אחרי שבלט בבני סכנין, אך לא זכה לקרדיט במדי האלופה כיום וממנה הושאל לבני ריינה לפני שעבר לגבאלה האזרית. כידוע, גם באזרבייג'ן הוא לא היה הישראלי היחיד, כי איתו שיחק גלעד אברמוב.