מערכת היחסים בין אייזאה תומאס למייקל ג'ורדן ידעה הרבה עליות ומורדות עם השנים. השניים היו יריבים מרים על הפרקט בהתנגחויות בין דטרויט של הרכז המוכשר לשיקגו של אחד השחקנים הגדולים בהיסטוריה, אם לא הגדול שבהם. היריבות ביניהם תמיד גלשה גם לשיחות על התואר "הגדול בכל הזמנים", ואחרי המשחקים האולימפיים בפריז, תומאס לא שכח לעקוץ את יריבו הוותיק.
"מעולם לא היה שחקן כמו לברון ג'יימס, הוא הגדול ביותר שה-NBA ראה אי פעם", סיפר תומאס בתוכנית רדיו בארצות הברית כשנשאל האם לברון טוב מג'ורדן. "הוא הטוב ביותר שראיתי אי פעם מנקודת מבט קבוצתית וגם כשחקן כדורסל. הוא מוביל בכל סטטיסטיקה, עבר את קארים עבדול ג'באר בנקודות, עבר את מג'יק באסיסטים. לא היה גדול ממנו".
באמצע שנות ה-80 ותחילת ה-90 של סוף המאה הקודמת, תומאס וג'ורדן היו יריבים מרים וידעו התכתשויות רבות שהמשיכו גם אחרי הפרישות של השניים.