בילדותו נהג דרור קשטן לחלק זמנו בין מגרש הכדורגל של הפועל פתח תקווה ברחוב אברבנל לבין שיעורי הפסנתר. בכיסו האחורי החזיק תמיד מסרק קטן, איתו היה מסדיר את תסרוקתו כך שייראה תמיד מטורזן. הדרך שבה הופיע הייתה הדרך שבה הופיעו קבוצותיו. הכל היה קבוע עד להשתגע (אימון בשש, קיץ או חורף), הכל היה מסודר, ממושמע, על פי הספר. רוצה לדבר? תזמין תור; רוצה לבוא עם שיער מחומצן למשחק, שב ביציע. אני דרור קשטן, לא תשמעו אותי מרכל, או מפטפט, או מתראיין בכל אתר. אני המאמן, אני האוטוריטה.
כן, כשהוא היה יוצא מדעתו, לא כדאי היה להתקרב לאזור. כשסטפן שאלוי, הכוכב ההונגרי הכי ישראלי ששיחק פה, ביקש איתו שיחה, בבגדים אזרחיים לפני אימון מסכם ערב משחק מול גלזגו ריינג'רס בגביע אופ"א, קשטן שלח אותו הביתה והציב בהרכב שחקן אלמוני. את ראובן עטר וטל בנין סילק מאימוני הפועל חיפה כי קרא את שפתותיהם מרחוק (תכונה שרכש עקב חירשותו באוזן אחת), והיה נדמה לו שהם מדברים עליו.
לא הטרידה אותו התוצאה, מה יאמרו, איך יגיבו, האם תהיה או לא תהיה מחאה נגדו. הדרך שלו הייתה קדושה יותר מהכל, גם אם בחנו אותו לפי תוצאות. קשטן היה הסמכות. לא בטוח שהיה מאמן סמכותי ממנו, אבל בטוח שלא היה מאמן מעוטר ממנו. 6 אליפויות, 6 גביעים, 3 גביעי טוטו, 819 משחקי ליגה ב-28 עונות (הכי הרבה בליגת העל ביי פאר), רק הוכיחו שהדרך מביאה תוצאות.
עד 1984 הוא לא היה כזה, או שהיה פחות. הוא זכה באליפות סנסציונית עם הפועל כפר סבא, מול מכבי נתניה הכי טובה בהיסטוריה, נתניה של השישיות. הוא הובס מולה 5-2 במשחק העונה, ועדיין זכה באליפות. הוא זכה עם הפועל לוד בגביע המדינה, אחרי שהדיח את מכבי ת"א בחצי הגמר. שני התארים הראשונים שלו הושגו בזכות שתי תוצאות 0-0, אבל זה היה היוצא מן הכלל שלא העיד על הכלל. הקבוצות שלו בהמשך היו אטרקטיביות, מסודרות, מעניינות, מרתקות, ומנצחות.
ואז הגיע המינוי שלו בנבחרת הנוער שנגמר בפיאסקו, אחרי פרשת קובלנץ, פרשה שחשפה התנהגות בלתי נאותה, חלקה פלילית, של כמה משחקני נבחרת הנוער, מתחת לאפו של המאמן, קשטן. התקשורת שחטה אותו, למרות שמאותה נבחרת גם יצאו מאמנים, כולל מאמני נבחרות, כולל אפילו מאמן הנבחרת הנוכחי אלון חזן. מה שעוד יצא מהפרשה הוא דרור קשטן קצת אחר: מסוגר, חשדן, ולא משתף פעולה עם התקשורת, אלא אם זה הכרח. בתחילת הדרך עוד דיבר פה ושם, בראיונות כאלה או אחרים, אבל אחרי שאלי טביב סיים את קריירת האימון שלו בפיטורים מהפועל ת"א, תוך כדי שיחת טלפון מעליבה, הוא אפילו לא רצה לכתוב אוטוביוגרפיה. שתיקתו הייתה רועמת, זה היה ייחודו, עד שזכה לכינוי "דרור שתקן" או הכינוי שנדבק בו - הספינקס.
אבל הדרך הזו פילסה לו גם אוטוסטרדה למועדונים הגדולים ומאוחר יותר לקדנציה בנבחרת ישראל. תחילה הייתה זו בית"ר ירושלים שהציעה לו להחליף את דוביד שווייצר האגדי. בבית"ר היו לו 4 קדנציות, בכל אחת מהן יצא עם תואר: גביע ב-1986 ואליפות היסטורית ב-1987 בקדנציה הראשונה, גביע ב-1989 בקדנציה השנייה, אליפות ב-1993 (עונה אחרי עליה מהליגה השנייה), אליפות גם ב-1998. בין לבין החליף את שלמה שרף במכבי חיפה וחטף את מהלומת מותו של אבי רן ז"ל, היה בהפועל חיפה של רובי שפירא ז"ל, ירד ליגה עם הפועל ר"ג, ואפילו החליף את משה סיני בהפועל ת"א כדי להציל אותה מירידה.
עוד על הפרידה מדרור קשטן
אבל בכדורגל הישראלי: דרור קשטן הלך לעולמו בגיל 79
בניון: "קשטן איש מדהים". אוחנה: "חבר ודמות משמעותית"
הפועל של "קבוצות תאומים" מיהרה להחזיר אותו למועדון אחרי הקדנציה האחרונה שלו בבית"ר ואחרי שהכשיר את אלי אוחנה כיורשו. זה הביא לה דאבל ב-2000, רבע גמר היסטרי בגביע אופ"א ב-2001/2, כולל הדחות של צ'לסי, לוקומוטיב מוסקבה ופארמה, וניצחון במשחק הראשון על מילאן ברבע הגמר. זה הפך אותו להיות מזוהה כל כך עם המועדון האדום. אולי המאמן היחיד שהצליח כל כך אצל שני קהלים ששונאים זה את זה יותר מכל. פעם, כשתהיתי על קנקנה של "קבוצת תאומים", שאלתי את מוישיק תאומים מי מכהן כמנכ"ל המועדון. הוא לא היסס כשאמר: "דרור קשטן. איתו לא צריך מנכ"ל".
קשטן היה סמכות כל כך מקובלת, כל כך מוערכת וכל כך אהובה - מתחת לשתיקה הרועמת הסתתר לב ענק, פועם ורחום - שלא היה צורך באיש מקצוע נוסף לצידו. הוא הסתדר עם הכוכבים, גם אם התכתש איתם, כי בסוף הם ידעו להעריך את העוצמות שבו.
דרכו של הילד עם המסרק בכיס האחורי, שעבד לפרנסתו כאזרח עובד צה"ל, שם הכיר את הקצינה היפה צפירה, שתהפוך לאשתו, שטיפח יורש (תומר קשטן) שמזכיר אותו בהרבה היבטים, הייתה דרך המלך. הוא תמיד תמיד שמר על הקו, הדרך והמסורת שאפיינה אותו, כולל החמסה שהשתרבבה ממכנסיו לכל אורך הקריירה שלו.
בנימה אישית: את קשטן פגשתי בתחילת דרכנו. למרות שהייתי עיתונאי שצעיר ממנו בדיוק ב-20 שנה, פחות שלושה ימים, איכשהו הסתדרנו. חטפתי ממנו על הראש, קיבלתי ממנו סטירות חינניות, והוצאתי ממנו הרבה חיוכים. קשטן היה בשבילי סוג של אייקון, אחד הגדולים. לא יהיו כמוהו.
תנחומיי לצפירה, תומר והילה ולכל המשפחה. יהי זכרו ברוך.