14 קבוצות ליגת העל ייכנסו למעגל המשחקים בגביע המדינה בעוד כשבועיים וחצי, והיום (חמישי) גילו מול מי זה יקרה. הגרלת סיבוב ח' נערכה בתא הכבוד באצטדיון רמת גן, וזימנה ארבעה מפגשים בין קבוצות מהליגה הבכירה. עירוני אשדוד תהיה נציגת ליגה א' היחידה שתפגוש יריבה מליגת העל. משחקי סיבוב ח' יהיו ב-25-27 בינואר. את הכדורים בהגרלה ערבבו עלמה אפשטיין, אחותו של נטע ז"ל שנרצח תוך מעשה גבורה במהלך אירועי 7 באוקטובר, ודניאל ליפשיץ, שוער העבר ונכדה של יוכבד ליפשיץ שנחטפה לעזה והוחזרה בהמשך.
הגרלת משחקי סיבוב ח':
מ.ס. אשדוד - עירוני טבריה
עירוני אשדוד - הפועל חיפה
הפועל חדרה - מכבי תל אביב
בני ריינה - הפועל פתח תקוה
הפועל ראשון לציון - מ.ס. דימונה
הפועל רמת גן - בני יהודה
הפועל נוף הגליל - הפועל הרצליה
הפועל באר שבע - בית"ר ירושלים
בני סכנין - הפועל ניר רמת השרון
מכבי נתניה - מ.ס. כפר קאסם
מ.ס. צעירי כפר קנא - עירוני קרית שמונה
מכבי אחי נצרת - מכבי יפו
הפועל אום אל-פאחם - מכבי קרית אתא ביאליק
מכבי פתח תקוה - מכבי יבנה
הפועל ירושלים - הפועל תל אביב
הפועל כפר סבא - מכבי חיפה
באר שבע ובית"ר ייפגשו כחודש בלבד אחרי התיקו 4:4 המטורף ביניהן במסגרת הליגה. בגביע הן לא נפגשו מאז ה-2:3 הזכור לזכות באר שבע, שחזרה פעמיים מפיגור והכריעה בדקה ה-119, גם אז בסיבוב ח'. מאמני שתי הקבוצות בהווה שיחקו תפקיד חשוב במשחק ההוא: יוסי אבוקסיס קבע 1:2 זמני לבית"ר, בעוד שאליניב ברדה סחט פנדל שבעזרתו הקבוצה מבירת הנגב, ששיחקה אז בליגה הלאומית, השוותה עמוק בתוספת הזמן של המחצית השנייה. אנדראה בלאיץ' כבש את שער הניצחון רגע לפני שהמשחק הלך לפנדלים.
גם למכבי תל אביב יש זיכרון טרי מאוד ולא כל כך טוב מחדרה, אשר בתחילת השבוע סחטה נקודה בבלומפילד. בגביע התקיימו חמישה מפגשים ביניהן והמאזן עומד על 2:3 לצהובים. המשחק האחרון היה גם היחיד בסיבוב ח', כשחדרה ניצחה 2:3 בבלומפילד במרץ 1981.
הפועל ירושלים קטעה לפני כשבועיים את רצף שלושת הניצחונות של הפועל תל אביב, בדרך לפתיחת רצף כזה משלה. היסטוריית המפגשים בגביע עשירה: הן שיחקו זו מול זו שבע פעמים בחמש עונות שונות. מתוכם ניצחה הפועל תל אביב בשלושה. בעונת 1960/61 עלו התל אביביים בעזרת 0:3 אחרי 1:1 במשחק הראשון בשמינית הגמר, בדרך לזכייה. ב-1972 חגגו האדומים הנפה נוספת אחרי 0:1 על הפועל ירושלים בגמר, אבל הקבוצה מהבירה נקמה שנה לאחר מכן עם 0:3 בסיכום צמד משחקי חצי הגמר, בדרך לזכייה היחידה שלה אי פעם בגביע. ברבע הגמר ב-1998 הפועל ירושלים ניצחה בפנדלים אחרי 3:3 בסוף ההארכה, ונעצרה רק בגמר בידי מכבי חיפה.
מכבי חיפה מעולם לא הפסידה להפועל כפר סבא בשבעת משחקי הגביע שנערכו ביניהן. האחרון היה במרץ 2012 והחיפאים ניצחו אז בתום דו-קרב פנדלים, אחרי 0:0. בליגה, האלופה המכהנת דווקא הפסידה בשניים משלושת המפגשים האחרונים, אבל זה היה בשנים 2020-21 לפני רצף התארים הפעיל של מכבי חיפה כשכפר סבא נשרה מאז בחזרה אל מעמקי הליגה הלאומית.