ג'ורג'ו קייליני לא שותף בגמר ה-MLS בעונה שעברה, אז הוסיף תואר משמעותי נוסף לרזומה העשיר שלו. הוא קיווה לסגור מעגל הלילה (בין שבת לראשון) כאשר לוס אנג'לס FC שוב העפילה לגמר והוא גם פתח בהרכב מול קולומבוס קרו והשלים 90 דקות, אבל הגמר הסתיים בהפסד 2:1 ותואר נוסף לרשימה הארוכה של קייליני חמק. בשעות שאחרי המשחק, הודה האיטלקי בן ה-39 שייתכן שכך גם מסתיימת הקריירה שלו.
קייליני זכה בתשע אליפויות איטליה עם יובנטוס ובעוד עשרה גביעים שונים ב-18 שנותיו במועדון ועם נבחרת האזורי בין 117 ההופעות שלו זכה להניף את גביע אירופה ב-2021 כשסרט הקפטן על זרועו, תשע שנים אחרי הפסד בגמר יורו 2012. ביולי 2022 עבר מהגברת הזקנה ללוס אנג'לס FC מה-MLS, אבל ההזדמנות לזכות באליפות שנייה ברצף נגוזה אחרי שהוא וחבריו לא הצליחו לחזור מפיגור כפול כבר במחצית הראשונה בגמר מול קולומבוס.
"יכול להיות שזה היה המשחק האחרון שלי", הודה קייליני שחוזהו מסתיים בעוד שלושה שבועות בדיוק, "הייתי מאוד מפוקס במטרה שלנו, אבל זה גמר וזה ברור שרק קבוצה אחת יכולה לזכות. כעת אהיה עם המשפחה שלי, נחזור ביחד לאיטליה ושם אחליט סופית על עתידי. אני לא מתכוון להחליט משהו ואז לשנות את דעתי".
קייליני אמנם סירב לסכם את הקריירה, אך כן אמר: "זה היה מסע מדהים מההתחלה שלו. אם להיות כן, היו לי המון חלומות שרציתי להגשים ורק עכשיו אני מתחיל להבין שעשיתי דברים הרבה יותר גדולים ממה שחלמתי עליהם".