דמיאן לילארד משחק כבר 11 שנים בפורטלנד, אבל אחרי עונה מאכזבת במיוחד הסופרסטאר עושה קולות של עזיבה ואמש הוא ערך פגישה מכרעת עם ג'ון כרונין, ה-GM של המועדון. לילארד רשם בעונה החולפת ממוצעים מרשימים מאוד של 32.2 נקודות, 4.8 ריבאונדים ו-7.3 אסיסטים למשחק אבל הקבוצה שלו הציגה חולשה וסיימה במקום ה-13 בלבד במערב עם מאזן עגום של 49:33.
לילארד כבר בן 32 ורוצה להיות ב"קבוצה מנצחת" ולכן יזם שיחה עם ה-GM שאמר לאחר הפגישה: "נפגשתי עם לילארד, היה לנו דיאלוג נהדר. נשארנו מחוייבים לבנות מועדון מנצח סביב לילארד".
פורטלנד קיבלה את הבחירה 3 בדראפט וניצלה אותה כדי לבחור את סקוט הנדרסון, אבל במועדון מנסים לשדר ללילארד שהם לא עוסקים בבנייה מחדש וינסו לצרף כוכב חדש לקבוצה כשהשם החם על הפרק כרגע הוא דריימונד גרין, הפורוורד הרב גוני שמהווה חלק בלתי נפרד מהשושלת של גולדן סטייט.
בנוסף, לילארד מקווה שגם ג'רמי גרנט יאריך את חוזהו, כאשר כך יווצר טריו כוכבים בקבוצה בתקווה הפעם להגיע רחוק בפלייאוף, שם הקבוצה היתה כבר שמונה פעמים עם לילארד. הישג השיא של המועדון עם הכוכב הגדול היה ההעפלה לגמר המערב ב-2019, אבל זה נגמר בהדחה בסוויפ מול גולדן סטייט.