שחקני עבר ישראלים כמו רוני רוזנטל ויוסי בניון, שמכירים היטב את רובי קין, מתארים אדם נעים, חם ולבבי. אחד שמתחבר מהר מאוד אל המקום בו הוא נמצא ומתחבב על הבריות סביבו. בניון שיחק עם קין בליברפול, רוזנטל פגש אותו כמה פעמים באירועים חברתיים וכאוהד טוטנהאם, הוא ראה את קין משחק לא פעם.
"ראיתי מן הסתם הרבה שערים שלו, כי מטבע הדברים אני רואה יותר את טוטנהאם", סיפר רוזנטל היום (שני), "רובי קין הוא אדם מאוד חברותי. אדם נעים שמאוד מתחבר אל השחקנים. מההיבט הזה השחקנים של מכבי תל אביב קיבלו מאמן שיכבד אותם ויהיה בגב שלהם. אמור להיות להם מאוד נעים עם מישהו בעל אישיות כזו".
רוזנטל הוסיף: "רובי קין אחד השחקנים החכמים ואם הוא יביא את החוכמה הזו גם לאימון, מכבי תל אביב תצא נשכרת". על המעבר מאנגליה לישראל אמר רוזנטל: "מכבי תל אביב כבר ידעה להביא שמות גדולים לכדורגל הישראלי והיו עוד מאמנים זרים בעלי שם בכדורגל הישראלי. ברור שמעבר מאנגליה לישראל הוא תמיד פיקנטי, בטח כשמדובר במישהו כמו רובי קין שהוא שם גדול מאוד כשחקן. עכשיו צריך לראות את המעבר לאימון. בסיס טוב יש למהלך הזה".
קין חווה קריירת משחק מפוארת במהלכה שולמו עליו דמי העברה בגובה של 103 מיליון יורו. הוא התחיל את הקריירה בוולבס, פרח בקובנטרי ובקיץ 2000 נמכר ממנה לאינטר, אבל לא התאקלם באיטליה. בהמשך נמכר ללידס וב-2002 עבר לטוטנהאם שבמדיה שיחק 6 שנים.
ליברפול רכשה את קין מטוטנהאם תמורת כ-24 מיליון יורו בקיץ 2008, אבל אחרי כחצי שנה בלבד החלוץ חזר לווייט הארט ליין. בהמשך שיחק גם בסלטיק, ווסטהאם ולוס אנג'לס גלאקסי, ואת הקריירה סיים עם חצי עונה באתלטיקו קולקטה מהליגה ההודית.
קין הוא שיאן ההופעות ושיאן השערים בנבחרת אירלנד עם 146 ו-68 בהתאמה. בפרמיירליג צבר 349 הופעות וכבש 125 שערים ובארון התארים שלו נמצאות שלוש אליפויות MLS וזכייה בגביע הליגה האנגלי עם טוטנהאם (2008).