כיום, במבט לאחור, נהוג לראות את סילביו ברלוסקוני, שהלך אתמול לעולמו בגיל 86, כפוליטיקאי שהיה לו מועדון כדורגל. בפועל, המצב הפוך - הוא בעלים של מועדון כדורגל שנכנס לפוליטיקה. זהו הבדל מהותי, כי בזכות מילאן, בה שלט ביד רמה ואותה הפך לאימפריה, מימש הבוס השנוי במחלוקת גם את שאיפותיו האחרות בחיים. הוא ניצל את מעמדו בעולם הספורט על מנת לפרוץ לזירות חדשות, וביסס את תדמיתו כווינר ומצליחן באמצעות התארים בהם זכתה הקבוצה באדום-שחור.
אנשים הניחו כי אדם שמשקם בכישרון כה רב מועדון כדורגל מסוגל לשקם גם מדינה - משימה שנראית עבור רבים כקלה בהרבה, ואולי גם פחות חשובה. ההנחה הזו היתה, כמובן, שגויה, אך זה לא גורע דבר מההשפעה העצומה שהיתה לברלוסקוני על הכדורגל האירופי. הוא אחראי על אחת המהפכות התודעתיות המשמעותיות בתולדות הענף.
כי ברלוסקוני היה קודם כל איש שיווק. הצלחתו בעסקים הובילה אותו באופן טבעי לענף המדיה, מפני שהוא ידע לזהות מה אנשים רוצים וכיצד להגיש להם את זה. הוא היה אשף בבניית מותגים, ואת מילאן הוא קיבל כמותג עייף ומיושן שהיה זקוק נואשות להחייאה. המועדון הפופולרי בעל ההיסטוריה המפוארת היה שקוע במשבר עמוק. ב-1980 הורדה מילאן לליגה השניה בצל פרשת ההימורים והטיית המשחקים, ועם שובה ירדה שוב ב-1983. המצב הכלכלי היה קטסטרופלי, ופשיטת רגל נראתה באופק.
כל זה הוביל את האולטראס להניף בשלהי 1985 בסן סירו שלט ענק שקרא לברלוסקוני לבוא ולהציל אותם. סילביו, שירש את האהבה לקבוצה מאביו, שמע להם. הוא הצהיר בתחילת 1986 כי הרכישה היוותה בעיקר מחווה לאבא. במציאות, הוא ראה לנגד עיניו הזדמנות יוצאת דופן לשדרג את תדמיתו ואת מעמדו - כי מעטים הם תחומי העיסוק שיכולים להתחרות במועדון צמרת בכל הקשור לחשיפה תקשורתית יומיומית.
ברלוסקוני חיסל את החובות והזרים תקציבים אדירים למילאן. היה זה שנים ארוכות מאוד לפני המצאת פייר-פליי פיננסי, וכל היקף השקעה התקבל בברכה, אבל הבעלים שאף גם לקבל תמורה. הוא קידם מכירת מרצ'נדייז ברמה שלא היתה מוכרת בימים ההם, סניפי רשת החנויות הממותגות של מילאן הוקמו ברחבי העיר והמדינה כולה, ורעיונות שיווקיים יוצאי דופן יושמו כדי לשנות את הכדורגל לעד.
כך, למשל, היה זה ברלוסקוני שהציע להעניק לכל שחקן מספר קבוע ולרשום את שמות הכוכבים על גב החולצות. עד לתחילת שנות ה-90, כל הקבוצות עלו עם מספרים מ-1 עד 11 בהרכב, והמספרים של שחקנים ספציפיים יכלו להשתנות. בעצם, היו אפילו שחקנים שראו בכך גימיק וניצלו לאורך העונה את כל המשפרים האפשריים. בתנאים אלה, איש אפילו לא העלה בדעתו שאפשר לרשום שם של שחקן על החולצה, ואפילו במונדיאלים בהם קיבל כל שחקן סגל מספר קבוע השם לא הופיע. ברלוסקוני הבין עד כמה ההחמצה השיווקית עצומה, ומאז הכל היסטוריה.
מסע הרכש של ברלוסקוני היה מרשים, ושניים מהכוכבים הראשונים שנחתו בסן סירו בעידן החדש היו רוד חוליט ומרקו ואן באסטן. בהמשך צורף גם פרנק רייקארד על מנת ליצור טריו הולנדי היסטורי שזכור אחד הטובים בתולדות משחק. ידוע כי הנשיא, זמר אירועים בצעירותו, שר סרנדות בפגישה אישית עם חוליט על מנת לשכנע אותו לחתום בקבוצה - וזו רק דוגמא קטנה לדרך בה השתמש ברלוסקוני בכריזמה האישית הנדירה שלו במסגרת בניית הקבוצה.
התיאבון בתחום זה לא ידע גבול, וברלוסקוני היה הראשון שהעז להגדיל את הסגל מעבר למה שהיה מוכר כסביר. באותם ימים, היתה מגבלה על 3 זרים בהרכב, אבל בתחילת שנות ה-90 היו בשורות מילאן לא פחות מ-6 כוכבים זרים, כלומר 3 מהם מצאו את עצמם על הספסל או ביציע בכל משחק. החלוץ הצרפתי ז'אן-פייר פאפן, שזכה בכדור הזהב ב-1991, הוחתם בסן סירו בחלוף שנה, אך לא קיבל דקות משחק מספקות ונטש תוך שנתיים. היה זה כי ברלוסקוני האמין בסגלים רחבים, אשר מאפשרים רוטציה, גיבוי למקרה של פציעות, וגם תחרות על המקום בהרכב אותה החשיב הנשיא לחיובית ואף חיונית לשיפור המוטיבציה של השחקנים. לפני עידן ברלוסקוני במילאן, מקומם של הכוכבים הבולטים תמיד היה מובטח, ובאופן כללי היה סגל של כ-15 שחקנים עם סיכוי לפתוח. הגישה של מילאן שינתה זאת לחלוטין, וגם מועדוני פאר נוספים הלכו בעקבותיה.
מילאן היתה שונה כמעט בכל דבר. ברלוסקוני השקיע בשדרוג מתקן האימונים והביא למועדון שורה של אנשי מקצוע שכלל לא הועסקו במועדוני כדורגל קודם לכן, כגון פסיכולוגים ותזונאים. על אף השתלטנות והאגוצנטריות, הוא סמך על הידע המקצועי של הצוות שליהק, והשכיל להבין שחשוב להאציל סמכויות. זה בא לידי ביטוי גם ביחסים המושלמים שהיו לו עם סגנון, אדריאנו גליאני - דמות קריטית ביות שהיתה אחראית על המשא ומתן עם יעדי רכש. היתה זו הרמוניה מדהימה שהחזיקה מעמד במשך כמעט ארבעה עשורים, ובשנים האחרונות השניים היו מעורבים בפרוייקט מונצה, אותה רכשו והצעידו לראשונה בתולדות המועדון לליגה הבכירה.
ברלוסקוני ידע כי כדורגל הוא בידור גלובלי, ורצה לנצל זאת עד תום. הוא היה החלוץ בכל הקשור לארגון מסעות משחקים למזרח הרחוק ולארצות הברית בחודשי הקיץ על מנת לארגן משחקי ידידות. הוא אף הגה את הרעיון של סופרליג אירופי, סבר כי אופ"א תוכל לארגן אותו, ועמוד בסופו של דבר מאחורי הקמת ליגת האלופות ולמיתוגה כמפעל יוקרתי. סמלי, אם כך, כי מילאן העפילה לגמר בשלוש השנים הראשונות אחרי המיתוג מחדש. ב-1993 היא הפסידה למארסיי של הבעלים השערורייתי ברנאר טאפי, וב-1995 נכנעה לאיאקס המלהיבה של לואי ואן חאל, אבל ב-1994 הניפה את הגביע אחרי 0:4 מכונן בגמר על ברצלונה שנחשבה לפייבוריטית. היה זה בשנה בה נכנס ברלוסקוני לפוליטיקה עם המפלגה החדשה שהקים בשם פורצה איטליה - ולא צריך להיות גאון כדי להבין את האסוציאציה ששאף ליצור עם הכדורגל ועם ההישגיות שלו בזירה שלו.
מילאן זכתה פעמיים בגביע האלופות גם במתכונתו המקורית, ב-1989 וב-1990, בהובלתו של המאמן אריגו סאקי, אשר מינויו נחשב להברקה הגדולה ביותר בעידן ברלוסקוני. הבעלים הימר על מוכר הנעליים לשעבר בקיץ 1987 רק כי פארמה, קבוצה צנועה מהליגה השניה, ניצחה את מילאן בגביע האיטלקי. הוא הימר על המאמן האלמוני שלה, והתמודד עם ביקורת ארסית אדירה מצד הפרשנים שטענו כי מי שלא היה שחקן בליגה הבכירה לא יכול להיות מאמן. "לא ידעתי שרוכב צריך להיות קודם סוס", לעג להם סאקי, אבל לברלוסקוני הוא אמר דבר אחד פשוט: "או שאתה משוגע, או שאתה גאון". גם סאקי עצמו התקשה להאמין שקבוצת הכוכבים הופקדה בידיו, וכולם יודעים כיצד זה נגמר.
ברלוסקוני בחר בו בין היתר כי הסגנון ההתקפי מצא חן בעיניו. לפני הגעתו, היתה איטליה ידועה בעיקר בזכות הדגש המובהק על ההגנה, אבל זה לא התאים לגישה לפיה הכדורגל הוא שואו, וגם בתחום זה חולל ברלוסקוני מהפכה. מערך 2-4-4 עם לחץ גבוה מאוד והשתתפות של מגנים בהתקפות היה חריג בארץ המגף בתקופה המדוברת, אבל מילאן הצליחה מעל ומעבר, זכתה באליפות ב-1988, והטריו ההולנדי הביא לה תהילה גם באירופה. ואולי ברלוסקוני רצה להאמין שהוא זה שמתווה מדיניות וקובע את ההרכב, אבל סאקי לא נתן לו להתקרב להחלטות המקצועיות נטו, והנשיא השכיל לכבד את עצמאותו.
כך היה גם עם מאמנים איטלקים מצליחים נוספים שהצעידו את מילאן להישגים - פאביו קאפלו וקרלו אנצ'לוטי שכיהן במשך 8 שנים תמימות בתחילת המילניום וזכה פעמיים בליגת האלופות. מנגד, מאמנים זרים שלא מצאו חן בעיניו של ברלוסקוני מהרגע הראשון הוגדרו כטעויות ופוטרו במהרה - ברשימה זו ניתן למצוא את המאסטרו האורוגוואי אוסקר טבארס והקיסר הטורקי פתיח טרים.
בסך הכל, במשך 31 שנות שלטונו של ברלוסקוני לפני המכירה של המועדון לקונצרן הסיני ב-2017, זכתה הקבוצה ב-8 אליפויות והניפה 5 פעמים את גביע האלופות. זה גרם לנשיא להכריז על עצמו כ"הבעלים הכי ווינר", וגם אם המציאות לא התיישבה עם ההגדרה, זה לא הפריע לאוהדי מילאן לסגוד לו. הם זוכרים אותו לטובה גם עכשיו.
כפוליטיקאי היה ברלוסקוני דמות שפלה - פופוליסט מושחת וחסר מעצורים שהרס את יסודות האמון של האיטלקים במערכות הממשל, טיפח קשרים עם דיקטטורים, זילזל בזכויות הנשים, ניצל את כוחו בעיקר לטובתו האישית ודירדר את הנורמות הציבוריות. ואולם, השליטה במילאן באה לעזרתו גם בשיפור התדמית הבינלאומית - גם כאשר היה בשפל, הבעלות על המותג המצליח הביאה לו אוהדים ומעריצים ברחבי תבל. מילאן עזרה מאוד לברלוסקוני, ובשורה התחתונה זה רע מאוד, כי היה עדיף לו לא היה קיים בנוף הציבורי, אבל הוא גם עזר למילאן ולכדורגל, ומורשתו בתחום זה תיזכר בעיקר כחיובית.
למעשה, כאשר ידברו על ברלוסקוני בעוד עשורים, בהנחה שהעולם ימשיך להתקיים עד אז בצל שלטונם של פוליטיקאים מהסוג הבזוי שלמדו ממנו רבות, יזכרו אותו מחוץ לאיטליה בעיקר כבעלים של מילאן המפוארת, זו של סאקי, קאפלו, אנצ'לוטי, חוליט, ואן באסטן, רייקארד, פאולו מאדליני, פרנקו בארזי, קלארנס סיידורף וקאקה. וזו המורשת שהוא היה מאחל לעצמו.