הסיבוב הראשון בגביע הליגה נערך הערב (שלישי) עם 21 משחקים, כאשר 9 קבוצות פרמיירליג נטלו חלק במשחקי הערב. פולהאם היא קבוצת הליגה הבכירה שהופתעה וסיימה את דרכה במפעל כשעלתה בהרכב משני וחטפה 2:0 מקרולי מהליג 2, הרביעית בחשיבותה באנגליה. לסטר התקשתה גם היא במשחק החוץ מול סטוקפורט מהליגה הרביעית (הליג 2) כאשר סיימה עמה ב-0:0 ב-90 דקות ועלתה רק בפנדלים. אברטון מוליכה 0:1 בחוץ על פליטווד מהליג 1.
אסטון וילה עלתה שלב לאחר 1:4 בחוץ על בולטון, זאת לאחר שפיגרה 1:0 מול הקבוצה מהליג 1. שער שוויון של וילה הוא ללא ספק אחד משערי הערב, אם לא היפה שבהם כאשר דגלאס לואיז כבש ישירות מבעיטת קרן בדקה ה-36 והשווה לאחר שדיון צ'ארלס העלה את הקבוצה מהליגה השלישית בחשיבותה באנגליה ליתרון בדקה ה-24. דני אינגס קבע מהפך בפנדל מדויק (61) ובישל את השלישי ללוקא דין (66). לאון ביילי עוסיף את הרביעי בדקה ה-87.
גם וולבס, סאות'המפטון, אברטון, נוטיגהאם, קריסטל פאלאס, ברנטפורד התגברו על קבוצות מליגות נמוכות ועלו שלב בגביע הליגה.
תוצאות הערב:
וולסול - צ'רלטון 1:0