לפני כשנה טיילר דורסי עזב את מכבי תל אביב אחרי שתי עונות בישראל וחתם בקבוצת היורוליג השנייה שלו - אולימפיאקוס. הגארד האמריקאי שמחזיק גם באזרחות יוונית הצטיין במדי הקבוצה מפיראוס, ועל פי דיווח של לוקה ד'אלסנדרו, האדומים רוצים כעת להשאירו במועדון.
בדיווח נטען כי לדורסי שהופך לשחקן חופשי הוצע חוזה חדש לשנתיים, אך המטרה שלו היא לחזור ל-NBA, שם שיחק בין 2017 ל-2019 במדי אטלנטה וממפיס. עם זאת, בדיווח צוין כי כמו בשנה שעברה, אז גם כן רצה לחזור לארצות הברית, הוא יברר האם ישנה הבטחה לכך שישיג חוזה בליגה הטובה בעולם.
דורסי שיחק במכבי תל אביב בין 2019 ל-2021 וזכה איתה בשתי אליפויות ישראל, אך עם המעבר ליוון הוא רשם מספרי שיא ביורוליג של 12.8 נקודות והגיע עם הקבוצה לפיינל פור. אולימפיאקוס הפסידה בתום מותחן בחצי הגמר לאלופה אנאדולו אפס וסיימה רביעית אחרי הפסד נוסף, הפעם לברצלונה בקרב על המקום השלישי.