טוטנהאם פתחה את העונה בסערה עם שלושה ניצחונות רצופים בליגה, כולל על האלופה מנצ'סטר סיטי, אך לאחר מכן הגיעה תקופה רעה במיוחד שדרדרה את התרנגולים עד למקום השמיני בפרמיירליג. אחרי שספגה את הפסד הליגה החמישי העונה ב-3:0 מול מנצ'סטר יונייטד, הקבוצה החליטה לזעזע את המערכת ולפטר את המאמן הפורטוגלי נונו אספיריטו.
מי שאמור להחליפו הוא אנטוניו קונטה, שנחת בלונדון כמה שעות אחרי הודעת הפיטורים על מנת להאיץ את המגעים ולחתום. קונטה שנותר ללא קבוצה מאז שעזב את אינטר בקיץ האחרון, אימן בעבר בלונדון והוביל את צ'לסי לזכייתה האחרונה באליפות ב-2017. השיחות נמצאות בשלבים הסופיים ובאיטליה אף פורסם כי בעלי טוטנהאם, דניאל לוי, כבר הסכים לאחד התנאים של קונטה - תקציב רכש בגובה 100 מיליון יורו כבר בחלון ההעברות הקרוב בינואר.
נונו הגיע ללונדון בקיץ האחרון וחתם על חוזה לשנתיים אחרי שאימן בהצלחה בארבע העונות האחרונות את וולבס. עם זאת, בדומה לפורטוגלי הקודם בתפקיד ז'וזה מוריניו, אספיריטו לא הצליח להטביע את חותמו במועדון ולהצעיד אותו למאבקי הצמרת. אחרי ארבעה חודשים בלבד תחת נונו, הלונדונים יחפשו מאמן חדש שיצעיד את הקבוצה של הארי קיין ויונג מין סוג לתמונת הצמרת.
בתקופה הקצרה בספרס, הפורטוגלי גם הספיק להצעיד את הקבוצה לרבע גמר גביע הליגה, אך בקונפרנס ליג הוא צבר ארבע נקודות בלבד מתשע אפשריות, כולל הפסד 1:0 לוויטסה של אלי דסה. טוטנהאם היא הקבוצה השלישית העונה בפרמיירליג שמפטרת את מאמנה, אחרי שווטפורד נפרדה מסיסקו ומוניוס וניוקאסל מסטיב ברוס.
המנהל הספורטיבי פאביו פראטיצ'י נפרד: "אני יודע עד כמה נונו והצוות שלו רצו להצליח כאן ואני מצטער שאני צריך לקבל את ההחלטה הזו. נונו הוא ג'נטלמן אמיתי, אנחנו צריכים להודות לו ולאחל לו הצלחה בעתיד".