נראה כי דרכו של בן סימונס בפילדלפיה הסתיימה. לפי דיווח של אדריאן ווז'רנאוסקי מ-ESPN, הגארד לא מתכוון להתייצב לפתיחת מחנה האימונים של הקבוצה אשר מתוכנן לשבוע הבא. כמוכן נכתב כי "השחקן לא מתכוון לשחק משחק אחד עבור המועדון", כאשר בינו לבין אנשי הסיקסרס שורר כבר נתק כחודש, כאשר הפעם האחרונה ששני הצדדים שוחחו הייתה באוגוסט האחרון.
פילי הודיעה כבר לסימונס שהוא צפוי לקבל קנס על כל יום בו לא יתייצב לאימונים, אך הגארד נחוש לעזוב ונראה כי הסיפור שלו בארגון גמור.
בן סימונס היה על הכוונת של לא מעט קבוצות, כאשר היה ברור שנטיית הגארד לעזוב את פילדלפיה שבחרה אותו ראשון בדראפט 2016. בתחילת החודש עלו כותרות על מתיחות בינו לבין כוכב הקבוצה, הסנטר ג'ואל אמביד, למרות שזה הכחיש מתיחות עם סימונס: "תפסיקו להשתמש בשם שלי כדי לקדם אג'נדות של אנשים אחרים… מאוד אוהב לשחק עם בן. הסטטיסטיקה לא משקרת - הוא שחקן מדהים".
בעונה האחרונה ירד סימונס בממוצעי הנקודות שלו הן בעונה הסדירה והן בפלייאוף. הרכז המתנשא לגובה 2.06 מטר קלע 14.3 נקודות למשחק במהלך 2020/21, כאשר ממוצע הקריירה שלו עומד על 15.9. בפלייאוף ירדו ממוצעיו ל-11.9 נקודות, זאת יחד עם 8.8 אסיסטים למשחק. ב-2018/19 נבחר סימונס לראשונה למשחק האולסטאר ובכך הפך לאוסטרלי הראשון שמוזמן לאירוע החגיגי של ה-NBA.