שלב שמינית גמר גביע ווינר נמשך הערב (שלישי) עם שני משחקים. במשחק המוקדם הביסה הפועל חיפה את הפועל גליל עליון, ולאחר מכן הפועל ירושלים הביסה את בני הרצליה.
הפועל ירושלים - בני הרצליה 75:98
זה לקח הרבה זמן, אבל הפאזל של הקבוצה מהבירה סוף סוף הושלם, והיום כשנראה לראשונה על הפרקט, הוא השאיר טעם של עוד. ההתקפה של הקבוצה של אורן עמיאל שטפה, ואחרי רבע ראשון שקול שהסתיים בשוויון 28, הגיעה הבריחה שאחריה לא הביטה לאחור. רטין אובאסוהן ניצח מעל כולם עם 17 נקודות ו-4 אסיסטים, והמצטרפים הטריים אנתוני בנט (16 נקודות ו-7 ריבאונדים ב-16 דקות) ושון קילפטריק (14 ב-17 דקות) הרשימו בהופעת הבכורה, כשירושלים מציגה לא מעט פנים חדשות. גם איתי שגב הגיע לספרות כפולות (11), בעוד ת'ון מייקר הסתפק ב-4 נקודות לצד 8 ריבאונדים ו-5 אסיסטים. מנגד, צ'ינאנו אונואקו הוביל את הרצליה עם 18 (כולל 6 מ-7 בזריקות סבתא מהעונשין) ושון דאוסון ערך בכורה מחודשת בישראל וסיים אותה עם 11 ו-4 ריבאונדים.
הפועל חיפה - גליל עליון 71:96
אם בעונה שעברה כרטיס הביקור של הקבוצה של אלעד חסין הייתה ההתקפה, העונה נראה שעיקר הפוטנציאל שלה מתנקז לצד ההגנתי. גרגורי ורגאס וקאדים אלן הוכיחו זאת הערב עם משחק חסר פשרות כבר מהפתיחה ובריחה ברבע הראשון, אותו סיימה העולה החדשה עם 8 נקודות בלבד. היתרון תפח ל-26 בירידה למחצית, ויתר הזמן היה בעיקר גארבג' טיים. סקוטי ג'יימס הוביל את המנצחת עם 21 נקודות ו-7 ריבאונדים, קאדים אלן הוסיף 20 ו-4 חטיפות, וספנסר וייס היו 14 ו-8 ריבאונדים. מנגד, גליל עליון קיבלה 16 נקודות מאייזיאה אייזנדורף ו-14 מאייק אירייבו, אבל לא הצליחה לתת פייט.