יורן קיאר, אביו של סימון, הוא אוהד ליברפול שרוף ומטורף - עד כדי כך שהוא הימר על ניצחונה בגמר ליגת האלופות מול מילאן ב-2005, ואת הכסף שהרוויח השקיע בקעקוע ענק של סמל המועדון על חוזהו. חלומו הגדול היה, אם כך, כי הבן יצליח לפלס את דרכו לאנפילד, אולם זה לא קרה. למעשה, סימון קיאר שיחק לאורך השנים באיטליה, גרמניה, צרפת וספרד, אך טרם ייצג מועדון כלשהו בפרמיירליג. ואולי זה מאכזב קצת את יורן, אבל הוא בוודאי מתנחם בעובדה כי סימון, שהחליף ב-2016 את אגדת ליברפול דניאל אגר כקפטן נבחרת דנמרק בעקבות פרישתו, חייב לאבא את הקריירה מלכתחילה.
היום, כאשר קיאר הוא הגיבור והמודל לחיקוי עבור כה רבים בדנמרק, זה נשמע קצת מוזר, אבל בגיל 15 הוא לא היה רלוונטי כלל - ואף אחד לא ציפה כי יהיה מסוגל להפוך את הכדורגל למקצוע. קיאר הצעיר התקבל לאקדמיה של מיטיולנד ב-2004 רק כי יורן שקל להתפטר מתפקידו כמנהל התחזוקה של המועדון. כדי לשכנע אותו להישאר, הם לקחו את סימון, מה גם שהיו חסרים בלמים בקבוצה בכל מקרה.
האקדמיה הזו רק נפתחה באותה שנה, וגייסה מאמני נוער מהשורה הראשונה כדי להתחרות בקבוצות הגדולות של דנמרק. היו אלה אנשי מקצוע מצוינים, אבל הם ממש לא זיהו את הפוטנציאל את קיאר. ב-2005, הוחלט במועדון לערוך תרגיל מעניין, ולכל המאמנים באקדמיה הוצע לרשום את שמותיהם של חמישה חניכים שיעשו את הקריירה הטובה ביותר. התשובות הושמו במעטפה וננעלו בכספת שנפתחה רק בחלוף מספר שנים. שמו של קיאר, שכבר נכלל עם פתיחת המעטפה בנבחרת, לא הופיע על אף דף. לעומת זאת, הבחור שהיה בראש הרשימה אצל רוב המאמנים, ניהל באותם ימים דוכן פיצה שכונתי.
מכך למדו במיטיולנד, ולא רק בה, כי חיזוי ההצלחה של ילדים ונערים בכדורגל מהווה משימה קשה מאוד. רבים מוצאים את עצמם מנופים בשלב מוקדם, ולעולם לא יידעו כי יכלו להפוך לכוכבים. מנגד, אחרים מקודמים וזוכים לשבחים, רק כדי לגלות בגיל 18 או 19 שאין להם סיכוי קלוש על הדשא. קיאר כמעט נפל בקטגוריה הראשונה, אבל המזל היה לצידו. "לקחנו אותו רק רצינו להחזיק את אבא שלו", העיד לימים המנכ"ל קלאוס שטיינליין. כבר אז למד קיאר להתגבר על הביקורת ולהאמין בעצמו. הוא הזדקק לתכונה הזו לא פעם בהמשך דרכו.
מצד אחד, הנסיקה שלו היתה מטאורית. חודשים ספורים אחרי שאיש במיטיולנד לא לקח אותו ברצינות, הוא כבר זומן לנבחרת הצעירה. בגיל 18, הוא ערך הופעת בכורה בליגה הדנית. בגיל 19, הוא כיכב בליגה האיטלקית במדי פאלרמו לצד אדינסון קבאני הצעיר, ועשה רושם נהדר. "יש לו ביטחון עצמי גבוה מאוד בשביל שחקן צעיר בליגה כה חזקה", שיבח המאמן הלאומי מורטן אולסן, בלם עבר מיתולוגי בעצמו - וזימן אותו לסגל למונדיאל 2010.
אלא שאותו אולסן גם חתום על האמירה שרדפה את קיאר במשך שנים ארוכות ופגעה בתדמיתו. אחרי שורת כישלונות דנים, קבע הבוס: "סימון והכדור הם לא חברים טובים". בדנמרק, שמאוהבת במשחק טכני עוד משנות ה-80' בהן הצטיין אולסן עצמו, הקביעה הזו גרמה ללעג כלפי הבלם.
הוא אמנם עדיין זכה להערכה כוויקינג שלא מתפשר ונלחם, אבל השתרשה גם הסטיגמה כי מדובר בשחקן הגנה מוגבל טכנית, וכל טעות שלו רק העצימה אותה. "אני מודה למורטן היקר על כל מה שעשה עבורי, אבל לא על המשפט הזה", אמר לימים קיאר. "אבל לא נורא. תמיד צריך לחפש שעיר לעזאזל, וזה היה לא פעם התפקיד שלי. התרגלתי לחיות עם זה. אבא שלי לקח את הסיפור יותר קשה".
אוגה האריידה הנורבגי, שירש את אולסן ב-2016, העניק את סרט הקפטן לקיאר, וזה לא בהכרח פעל לטובתו. הוא הצטיין כמנהיג השקט בחדר ההלבשה, אבל הדימוי הציבורי שלו ספג מהלומה נוספת כאשר הוביל את הסכסוך עם ההתאחדות במסגרתו דרשו השחקנים בונוסים גבוהים יותר, ואף סירבו להתייצב למשחק ידידות כאשר תביעותיהם לא נענו. באותה תקופה הם נתפסו כרודפי בצע שלא מחוייבים לדגל, והשתתפותו של קיאר בפרסומת לחברת הימורים העצימה עוד יותר את התחושה. במשך תקופה לא מבוטלת, היה קרע בין האוהדים לשחקני הנבחרת, וקיאר עמד בחזית - לטוב, ובעיקר לרע.
הקרע הזה הגליד בהדרגה, ונרפא סופית כאשר כריסטיאן אריקסן צנח לדשא לקראת סוף המחצית הראשונה במשחק הראשון מול פינלנד ביורו 2020. האירוע הטראומטי, גם אם לא הסתיים בטרגדיה בסופו של דבר, איחד את האומה - וכולם היו מאחורי הנבחרת שדהרה לחצי הגמר מול אנגליה, והודחה בנסיבות מעוררות מחלוקת בגלל שריקה גבולית מאוד לפנדל אחרי נפילה של ראחים סטרלינג. אותו סטרלינג, לו לא סלח, כמובן, אבא יורן על כך שעזב את ליברפול לטובת מנצ'סטר סיטי.
ואם קודם קושרה מנהיגותו של קיאר להיבטים שליליים, הרי שהפעם הוא בלט מעל כולם באור הכי חיובי שיש. התנהלותו האצילית, כאשר חברו נאבק על חייו על הדשא אחרי התקף לב, זכתה לשבחים אדירים מכל הכיוונים, ובמהלך האליפות כולה הפגין קיאר גם כושר נהדר כמעוז ההגנה. זה לא הפתיע את המאמן קאספר יולמאנד, שהצהיר עוד לפני הקיץ: "מעולם לא ראיתי את סימון ביכולת גבוהה יותר. הוא חווה את התקופה הטובה ביותר בקריירה".
ואכן, המעבר למילאן בינואר 2020 התברר כהברקה עבור שני הצדדים. זה קרה דווקא אחרי הפיאסקו המהותי הראשון שלו - האיש שהיה באנקר בהרכב פאלרמו, וולפסבורג, רומא, ליל, פנרבחצ'ה וסביליה מצא את עצמו על ספסל אטאלנטה כי לא השתלב במערך של המאמן ג'אן פיירו גאספריני. היו שטענו כי אינו מתאים עוד לליגה האיטלקית, אבל האדומים-שחורים הימרו עליו וקיבלו מנהיג אמיתי. אפילו זלאטן איברהימוביץ', שהתעמת איתו פעם וזכה לכינויי גנאי מצידו של הדני, מעריך אותו מאוד. בגיל 32, קיאר טיפס לפסגה האישית שלו.
זה לא יספיק כדי לעבור לליברפול, כי הרכבת הזו עברה מזמן, אבל בדנמרק הוא ייזכר כאחד הגדולים בכל הזמנים. עם 114 הופעות בינלאומיות, הוא כבר שלישי בהיסטוריה אחרי פטר שמייכל ודניס רומדאל, ויש סיכוי סביר שישבור גם את השיא של השוער המפורסם שעומד על 129 משחקים. האם זה יקרה במונדיאל הקרוב? את טורניר המוקדמות החלו הדנים ברגל ימין עם 5 ניצחונות ללא ספיגה, וההעפלה נמצאת במרחק נגיעה. בקופנהאגן סומכים על קיאר כי ידאג שהמאזן הזה יישמר גם נגד ישראל.