ז'וזה מוריניו פוטר היום (שני) מתפקידו כמאמן טוטנהאם אחרי כשנה וחצי בתפקיד. התרנגולים חוו עונה מאוד מאכזבת והמאמן שילם במשרתו. הפורטוגלי בן ה-58 עמד על הקווים מאז נובמבר 2019, אבל לא הצליח להצעיד את התרנגולים לגבהים אליהם הם התרגלו במרבית השנים שלהם תחת מאוריסיו פוצ'טינו - המאמן אותו מוריניו החליף. טוטנהאם הודיעה שביחד איתו פוטרו גם ארבעה מאנשי הצוות שלו: ז'ואאו סקרמנטו, נונו סנטוס, קרלוס לאלין וג'ובאני צ'רה.
מוריניו אמנם זכה בשלוש אליפויות אנגליה עם צ'לסי וגם הניף עם מנצ'סטר יונייטד את גביע הליגה וגביע הליגה האירופית, אבל הוא ממשיך לאבד גובה בכדורגל האנגלי. בדצמבר 2015 הוא חווה סיום צורם לקדנציה השנייה שלו בצ'לסי כשפוטר אחרי שנתיים וחצי בסטמפורד ברידג' ובדצמבר 2018 הוא חווה גורל דומה במנצ'סטר יונייטד - שוב אחרי כשנתיים וחצי על הקווים. בטוטנהאם הוא כאמור שרד כשנה וחצי.
כשנותרו שישה מחזורים עד סיום העונה, טוטנהאם מדורגת במקום השביעי בפרמיירליג. לפני חודש התרנגולים הודחו מהליגה האירופית על ידי דינמו זאגרב למרות שניצחו את הקרואטים 0:2 במשחק הראשון. ב-86 משחקים בכל המסגרות, מוריניו הוביל את הקבוצה ל-45 ניצחונות, 17 תוצאות תיקו ו-24 הפסדים.
ריאן מייסון בן ה-29, שפרש לפני כשנתיים בעצת הרופאים אחרי שסבל משבר בגולגולץ, יאמן את טוטנהאם עד סיום העונה. הוא יסתייע בשחקן העבר כריס פאוול, שמשמש כראש מערך הסקאוטינג של המועדון.