כשמסאי יוג'ירי החליט לשלוח בטרייד את דמאר דרוזן האהוב ולקבל בתמורה את קוואי לאונרד, אולי בהשכרה לעונה אחת בלבד, רבים בטורונטו וגם מחוצה לה הרימו גבה. הלילה (בין שני לשלישי) ג'נרל מנג'ר הראפטורס צחק אחרון, וכך גם קוואי. עם ניצחון על גולדן סטייט הפייבוריטית במשחק 6 בגמר ה-NBA, שהעניקה לטורונטו אליפות היסטורית, כל סימני השאלה הפכו לסימני קריאה.
זו היתה עונה הפכפכה עבור קוואי: הוא החל אותה כשהוא עדיין סוחב את הפציעה שגרמה לו להחמיץ כמעט עונה שלמה בסן אנטוניו, זכה למנוחות רבות ושותף ב-60 משחקים בלבד בעונה הרגילה, אבל בסופו של דבר הכל התנקז לפלייאוף. ושם, ובכן, קוואי היה בלתי ניתן לעצירה. קיבצנו את מיטב השיאים שלו ושל הראפטורס בפלייאוף הבלתי נשכח שחוו.
השיאים של קוואי
* הוא סיים במקום הראשון בפלייאוף (מבין כל השחקנים) בדקות, נקודות, ריבאונדים, חטיפות, סלי שדה, זריקות מהשדה, קליעות משתי נקודות, זריקות משתי נקודות, קליעות עונשין וזריקות מהעונשין.
* הוא השחקן היחיד מאז לארי בירד ב-1984 שמסיים את הפלייאוף במקום הראשון מבין כל השחקנים בנקודות, ריבאונדים וחטיפות.
* הוא השחקן השישי בלבד בכל הזמנים שחצה את רף 700 הנקודות בפלייאוף בודד. רק מייקל ג'ורדן (759, שנת 1992), לברון ג'יימס (748, 2019), האקים אולג'וואן (725, 1995), אלן אייברסון (725, 2001) ושאקיל אוניל (700, 2000) עשו זאת לפניו.
* הוא קלע 30 נקודות ומעלה ב-14 משחקים בפלייאוף - שווה לקובי בריאנט, האקים אולג'וואן, אלן אייברסון ולברון ג'יימס במקום השני בכל הזמנים. מייקל ג'ורדן, שקלע 30 ומעלה 16 פעמים בפלייאוף אחד, עדיין מחזיק בשיא.
* בנוסף, לאונרד קלע 30 ומעלה בשמונה משחקי חוץ בפלייאוף - שווה למקום השני בכל הזמנים לצד קובי בריאנט.
* הוא קבע את שיא הקריירה לנקודות בפלייאוף עם 45 נקודות במשחק 1 נגד פילדלפיה.
השיאים של טורונטו
* פתיחת העונה הטובה אי פעם (0:6).
* המאזן הכי טוב של המועדון אי פעם אחרי 20 משחקים (4:16).
* שיא הנקודות למשחק בודד (140, בניצחון על וושינגטון ב-13 בינואר).