המדורג 1 בעולם נובאק דג'וקוביץ' התגבר על מאבק של יריבו פדריקו דלבוניס, בטרם גבר עליו 5:7, 6:4, 1:6 אחרי שעתיים. הארגנטינאי (83) הצליח להטריד את הסרבי ולכפות עליו לא מעט שגיאות במערכה השנייה, אבל המערכה המכרעת כבר הלכה בקלות יותר, וכמו פדרר בלילה שלפני, גם נולה ידע להתאושש ולהחמיא ליריבו. "צריך לתת קרדיט לפדרו, הוא התעלה, הוא שלט בקצב", אמר דג'וקוביץ', "המשחקונים הראשונים של המערכה השלישית היו מכריעים, נאבקתי כדי להישאר במשחק". דג'וקוביץ', שעלה למאזן 3:36 מול יריבים ארגנטינאים, יפגוש בסיבוב הבא את המדורג 22, הספרדי רוברטו באוטיסטה אגוט.
במשחק האחרון של הלילה הגיעה ההצגה של ניק קיריוס, במשחק שבו האוסטרלי שוב נתן שואו לקהל: זה כלל סרב תחתי בנקודת מערכה, מכת No look שבה הוא לא הסתכל על הכדור, מכה אחת בין הרגליים, ובעיקר עימות עם אוהד עצבני מהקהל, שבסיומו האוהד הורחק. קיריוס ניצח 3:6, 1:6 את דושאן לאיוביץ', ויפגוש את בורנה צ'וריץ'.
במהלך העימות קיריוס קרא לאוהד שהקניט אותו: "אז למה אתה צופה ביום ראשון בלילה? קיבלת כרטיס חינם? אין לך שום דבר לעשות ביום ראשון בלילה? מה אתה עושה?". אחרי המשחק האוסטרלי טען שהאוהד קילל אותו וכינה אותו "ז-ן", והוסיף: "האמת היא שאני חושב שהטניס צריך דברים כאלה, כי למען האמת זה כיף. אני חושב שהקהל נהנה מאוד מהמשחק, וגם לי היה כיף".
הערב של קיריוס
ג'ון איזנר, שזכה בשנה שעברה בטורניר, השיג את הניצחון השמיני ברציפות שלו במיאמי עם 5:7, 6:7 (6) מול אלברט ראמוס (86 בעולם). האמריקאי, שמדורג תשיעי בעולם, הגיש בסך הכול 16 אייסים (כמות קטנה עבורו), אבל גם כך הוא הצליח לעשות את העבודה בצורה מרשימה בדרך לשמינית הגמר.
באוטיסטה אגוט הספרדי (25 בעולם) הצליח לעלות לשמינית הגמר. באוטיסטה אגוט נזקק לשעה ועוד 24 דקות כדי לנצח 4:6, 4:6 את פאביו פוניני האיטלקי (17 בעולם) בדרך לסיבוב הבא. קייל אדמונד הבריטי (22 בעולם) הצליח לרשום הישג מצוין עם עלייה לשמינית הגמר. אדמונד ניצח 4:6, 4:6 את מילוש ראוניץ' (14) שסבל מפציעה תוך כדי המשחק. ניקולוז בסילאשווילי, 19 בעולם, עלה לשמינית הגמר עם 6:7 (3), 3:6 מול רובין האסה ההולנדי.
נשים
יפאן וואנג הסינית, המדורגת 50 בעולם, הצליחה לעלות לשמינית הגמר. וואנג נראתה מצוין וניצחה 5:7, 1:6 את דניאל קולינס האמריקאית (26), שכזכור פתחה מצוין את השנה כשהגיעה אל חצי הגמר באליפות אוסטרליה. האלופה היוצאת סלואן סטיבנס הפסידה 6:3, 6:2 לגרמנייה טטיאנה מריה.
סימונה האלפ נקלעה לקשיים מול פולונה הרצוג (93). הרומנייה, שמדורגת שלישית בעולם, נקלעה לפיגור מערכה, אבל הצליחה לחזור ל-7:5, 6:7 (1), 2:6 אחרי שעתיים ועוד 45 דקות בדרך לשמינית הגמר. מרקטה וונדרושובה הצ'כית המשתפרת ניצחה 4:6, 6:7 (1) את אליס מרטנס הבלגית (14) ועלתה גם היא לשמינית. גם ונוס וויליאמס תהיה בין 16 האחרונות בטורניר אחרי שניצחה 3:6, 1:6 את דריה קסאטקינה (22), שממשיכה בשנה המאכזבת שלה אחרי ההצלחה הגדולה ב-2018.