הגרלת משחקי ליגת העל בכדורסל לעונת 2018/19 תיערך מחר (שני) במשרדי הטוטו-ווינר בפתח תקוה. בשל אילוצים רבים של הקבוצות, כמו ההשתתפות במשחקים באירופה או בעיות עם האולמות הביתיים, שש קבוצות כבר קיבלו מספר להגרלה, ושש קבוצות נוספות יקבלו את המספר בהגרלה עצמה. מי שיגרילו את המספרים, ויקבעו את סדר המשחקים הם יו"ר הטוטו-ווינר יוסי פילוס והמנכ"ל איציק לארי.
עונת המשחקים תיפתח בשבוע השני של אוקטובר, ב-7 וב-8 באוקטובר, כששיטת המשחקים תימשך כמו בשנים האחרונות - שלושה סיבובים, בסיומן תרד האחרונה לליגה השנייה, בעוד שמונה הראשונות תשחקנה ברבע גמר הפלייאוף והמנצחות יעפילו לפיינל פור.
טורניר גביע ווינר ישנה השנה את מתכונתו, ו-10 קבוצות יתחרו על התואר בארבעה סיבובים. הפועל תל אביב ועירוני נס ציונה פרשו מהמפעל בשל ההשתתפות באירופה, ובשמינית הגמר תארח ב-25 בספטמבר עירוני נהריה באולמה את העולה החדשה הפועל באר שבע, ואילו ב-26 בספטמבר בני הרצליה תארח את מכבי ראשון לציון. רבע הגמר וחצי הגמר ייערכו בבית מכבי בראשון לציון. ב-27 בספטמבר בשעה 18:00 יפגשו מכבי אשדוד והפועל גלבוע/גליל, ובשעה 21:00 תפגוש הפועל חולון את המנצחת בין נהריה לבאר שבע. ב-29 בספטמבר בשעה 20:30 תפגוש הפועל ירושלים את הפועל אילת וב-1 באוקטובר בשעה 20:00 תשחק מכבי תל אביב מול המנצחת בין הרצליה לראשון לציון. חצאי הגמר ייערכו בבית מכבי ב-2 באוקטובר.
משחק הגמר היה אמור להערך בהיכל החדש בחולון, אלא שבשבוע שעבר הודיע צה"ל לראשי האולם בחולון כי הם מבקשים להאריך את תערוכת "צה"ל שלנו", שמתקיימת באולם, בשבוע נוסף ובמנהלת הליגה נאלצו להעתיק את המשחק לדרייב אין והוא ייערך ב-4 באוקטובר.
לא פחות מחמש קבוצות תשחקנה השנה במפעלים האירופיים השונים. הראשונות לעלות על הפרקט יהיו הפועל תל אביב ועירוני נס ציונה כבר ב-21 בספטמבר. האדומים יארחו את שרלרואה הבלגית בסיבוב המוקדמות הראשון מתוך שלושה של ליגת האלופות והכתומים יארחו את שודרטליה השבדית בסיבוב המוקדמות הראשון מתוך שניים ביורופקאפ. הפועל חולון והפועל ירושלים תשחקנה השנה בשלב הבתים של ליגת האלופות ואילו מכבי תל אביב תמשיך את השתתפותה ביורוליג.