שלב שמינית גמר גביע הליגה באנגליה הגיע הערב (רביעי) לסיומו עם שני משחקים. בראשון מביניהם, צ'לסי ניצחה 1:2 את אברטון. לאחר מכן, ווסטהאם חזרה מפיגור שני שערים ל-2:3 גדול בחוץ על טוטנהאם.
צ'לסי - אברטון 1:2
אחרי שקטעו רצף של שלושה משחקים ללא ניצחון, עם 2:4 קשה בליגה על ווטפורד, הבלוז עלו עם לא מעט מחליפים וביניהם דני דרינקווטר וצ'רלי מוסונדה, שבדקה ה-26 שם כדור על הראש של אנטוניו רודיגר וזה נגח בקשת חכמה פנימה מעל ג'ורדן פיקפורד. הטופיז המפורקים, שהתייצבו למשחק בסטמפורד ברידג' עם המאמן הזמני דייויד אנסוורת', קיוו להשיג ניצחון שירגיע מעט את המערכת אחרי פיטוריו של רונלד קומאן, אך שער של וויליאן בדקה ה-92, אחרי מהלך התקפי מהיר ובישול של ססק פברגאס, חרץ את גורלם, כאשר גם שער מצמק (93) של דומיניק קלברט-לוין בן ה-20 לא עזר.
טוטנהאם - ווסטהאם 3:2
משחקי שמינית הגמר הגיעו לסיומם עם דרמה גדולה בוומבלי. התרנגולים, שהגיעו אחרי ההצגה מול ליברפול ולפני הביקור באולד טראפורד בשבת, התייצבו למשחק מול היריבה העירונית בלי הארי קיין, בעוד הפטישים קיוו להתאושש מהתבוסה המביכה 3:0 מול ברייטון במחזור האחרון. במחצית הראשונה זה נראה מושלם עבור טוטנהאם, כאשר מוסא סיסוקו כבש במתפרצת כבר בדקה השישית ודלה עלי הוסיף שער (37) עם בעיטה מ-14 מטרים שפגעה בדקלאן ריס ושינתה כיוון. אלא שאחרי ההפסקה המשחק השתנה לפתע. אנדרה איוו צימק מקרוב כאשר הגיע ראשון לריבאונד (55) ואיזן בחלוף חמש דקות עם עוד שער מחמישה מטרים, לפני שאנג'לו אוגבונה הימם את המארחים עם נגיחה פנימה (70) מכדור קרן.