חודש לפני משחק הפתיחה של ליגת ווינר סל לעונת 2016/17, נערכה היום (שלישי), הגרלת המשחקים לשני הסיבובים הראשונים של העונה הרגילה ובה נקבע שהפועל תל אביב תארח את מכבי תל אביב כבר במחזור הרביעי לדרבי מסקרן, בעוד שהצהובים יארחו את הפועל ירושלים למשחק העונה הראשון במחזור השביעי. מאיר טפירו יארח עם קבוצתו החדשה מכבי אשדוד את מכבי קרית גת במחזור הפתיחה. עוד במחזור הראשון: הפועל חולון - הפועל גלבוע/גליל, עירוני נהריה מול מכבי תל אביב, הפועל ירושלים מול בני הרצליה. המפגש בין מכבי חיפה להפועל תל אביב יתקיים ביום רביעי (19 באוקטובר). זאת בשל נסיעתם של הירוקים למסע משחקים.
העונה הרגילה תסתיים ב-14 במאי, עם המחזור ה-33 שינעל את הסיבוב השלישי. סדרות רבע הגמר, בשיטת הטוב מחמישה משחקים, יחלו כעבור כשבוע. חצי גמר הפיינל פור ייערך השנה ב-12 ביוני ומשחק הגמר שינעל את העונה ב-15 ביוני. עוד לפני העונה, יתקיים גביע ווינר סל המסורתי בעין שרה, בו ייקחו חלק שמונה הקבוצות שהעפילו לפלייאוף אשתקד.
