טורניר המאסטרס 1,000 של ה-ATP בסינסינטי מתחיל להתחמם והערב (רביעי) מתקיימים משחקים בסיבוב השני, בו משחקים כבר המדורגים הבכירים.
שלושה ימים אחרי האכזבה וההפסד לקיי נישיקורי במשחק על מדליית הארד במשחקים האולימפיים בריו, חזר רפאל נדאל לסבב ועשה את זה בצורה די מוצלחת. השור ממאיורקה נזקק לשעה וחצי כדי לנצח 1:6, 6:7 (4) את פאבלו קואבס האורוגוואי, המדורג 19 בעולם, בדרך לסיבוב השלישי. הספרדי הגיש 6 אייסים ושבר את ההגשות של יריבו פעמיים בעוד הוא מציל חמש נקודות שבירה נגדו.
קיי נישיקורי, שהגיע אחרי שזכה במדליית הארד במשחקים האולימפיים בריו, עשה את שלו בצורה קלילה עם 3:6, 2:6 מול מיכאיל יוז'ני הרוסי בן ה-34, המדורג 68 בעולם. נישיקורי שיפר את מאזן הראש בראש מול יוז'ני לשני ניצחונות לעומת הפסד אחד.
דומיניק תים האוסטרי, המדורג תשיעי בעולם שלא שיחק בריו, גם לא התקשה לעלות לסיבוב השלישי. תים ניצח 5:7, 1:6 את ג'ון מילמן האוסטרלי (91), שעשה את הדרך מהמוקדמות.
מילוש ראוניץ', המדורג רביעי בטורניר ושישי בעולם, ניצח 6:7 (5), 6:7 (5) את ג'ון איזנר בקרב בין שני המגישים האימתניים. הקנדי הגיש 12 אייסים לעומת 20 של האמריקאי בדרך לסיבוב השלישי. ג'ו ווילפריד צונגה הצרפתי, המדורג שביעי, נזקק לשני שוברי שוויון כדי לנצח 6:7 (5), 6:7 (3) את ריילי אופלקה האמריקאי בן ה-18, שעושה תוצאות מרשימות לאחרונה.
סטן ואוורינקה, המדורג שני בטורניר ורביעי בעולם, התקשה מאוד מול ג'ארד דונלדסון האמריקאי בן ה-19 (122 בעולם), אבל ניצח אותו 6:2, 3:6, 4:6 אחרי שעה ועוד 54 דקות. חואן מונאקו, המדורג 104, הפתיע את איבו קרלוביץ' (20 בעולם) עם 4:6, 4:6 בסיבוב הראשון. ניקולא מאהו הפתיע את רוברטו באוטיסטה אגוט הספרדי (15 בטורניר) בסיבוב הראשון וניצח אותו 6:7 (2), 6:2, 3:6.
גאל מונפיס, המדורג 11 בעולם, נמצא בכושר מצוין. אחרי שהפסיד לקיי נישיקורי בצורה אכזרית מאוד ברבע הגמר של הטורניר האולימפי, חזר לה מונף לסבב וניצח בסיבוב השני 5:7, 0:6 את מרכוס בגדאטיס הקפריסאי (44).
אצל הנשים מתקיים טורניר מקביל בסינסינטי מסבב הפרמייר. אנג'ליק קרבר, שזכתה במדליית הכסף בריו, פתחה את ההופעות שלה בסינסינטי עם עם 0:6, 5:7 מול קיקי מלאדנוביץ' (37). הגרמנייה זקוקה לעוד ארבעה ניצחונות כדי לעלות למקום הראשון בעולם
סימונה האלפ, המדורגת שלישית, לא התקשתה וניצחה 3:6, 1:6 את אניקה בק הגרמנייה (44), שעשתה את הדרך מהמוקדמות. רוברטה וינצ'י (6) ניצחה 5:7, 3:6 את צבטנה פירונקובה הבולגרייה (74). בלינדה בנצ'יץ' (13) השוויצרית הודחה בסיבוב השני עם 7:5, 6:2 לטימאה באבוש ההונגרייה (41).
אגניישקה רדוואנסקה (5) הביסה 0:6, 1:6 את אנדראה פטקוביץ' הגרמנייה (42) במשחק השני שלה באותו היום. מוקדם יותר, כאמור אנדראה פטקוביץ' (42 בעולם), שהודחה מהטורניר האולימפי כבר בסיבוב הראשון ביחידות ובזוגות, צלחה את הסיבוב הראשון עם 4:6, 7:6 (4), 2:6 מול לוסי ספארובה הצ'כית (28).
