חגיגת רבע הגמר אצל הגברים בווימבלדון הבטיחה וגם קיימה ובגדול. רוג'ר פדרר הצליח לחזור מפיגור של שתי מערכות בפעם העשירית בקריירה שלו וניצח 7:6 (4), 6:4, 3:6, 6:7 (9), 3:6 את מארין צ'יליץ'. בחצי הגמר ישחק פדרר נגד מילוש ראוניץ', שניצח 4:6, 5:7, 7:5, 4:6 את סם קוורי במשחק המוקדם. תומאש ברדיךעשה את שלו עם 6:7 (4), 3:6, 2:6 מול לוקא פוי המפתיע. גם אנדי מארי מצא את דרכו לארבעת הגדולים עם 6:7 (10), 1:6, 6:3, 6:4, 1:6 מול ג'ו ווילפריד צונגה.
אנדי מארי - תומאש ברדיך
רוג'ר פדרר - מילוש ראוניץ'
אנדי מארי (2, בריטניה) - ג'ו-ווילפריד צונגה (12, צרפת) 6:7 (10), 1:6, 6:3, 6:4, 1:6
גם המשחק השני במגרש המרכזי סיפק דרמה ענקית. אנדי מארי הוביל כבר בשתי מערכות, ג'ו ווילפריד צונגה הצליח לחזור ולאזן את ההתמודדות, אבל בסופו של דבר המדורג שני בעולם ניצח 6:7 (10), 1:6, 6:3, 6:4, 1:6 ושוב הוכיח איזה לוחם וטניסאי עם אופי חזק הוא. הבריטי השלים עלייה שביעית בקריירה לחצי הגמר בווימבלדון ועשה את זה אחרי משחק שלוש שעות ועוד 53 דקות והשלים אותו עם אייס. מארי הגיש 14 אייסים והוסיף 46 ווינרים לעומת 23 שגיאות לא מחויבות. מארי ישחק בחצי הגמר נגד ברדיך. זה היה הניצחון ה-100 בקריירה של מארי על דשא והוא עומד על מאזן 7:23 בקריירה במשחקים של חמש מערכות. כמו כן זה היה הניצחון השישי שלו ברציפות בחמש מערכות.
רוג'ר פדרר (3, שוויץ) - מארין צ'יליץ' (9, קרואטיה) 7:6 (4), 6:4, 3:6, 6:7 (9), 3:6
איזו דרמה ענקית קיבלנו במגרש המרכזי כבר במשחק הראשון. רוג'ר פדרר (3) כבר נראה גמור, מותש וחסר ביטחון מול מארין צ'יליץ' (13), אבל הצליח לחזור מפיגור של שתי מערכות ל- 7:6 (4), 6:4, 3:6, 6:7 (9), 3:6 אחרי שלוש שעות ו-17 דקות. זו הפעם העשירית שפדרר חוזר מפיגור שתי מערכות לניצחון. הפעם האחרונה הייתה באליפות ארצות הברית ב-2014 נגד גאל מונפיס.
המשחק נפתח בצורה צמודה מאוד כששני הטניסאים שומרים על ההגשות שלהם די בקלות במערכה הראשונה. זה הלך לשובר שוויון, שם הצליח צ'יליץ' להשיג שלוש שבירות לעומת אחת בלבד של פדרר וזכה בשובר השוויון ובמערכה הראשונה עם 4:7. במערכה השנייה הצליח צ'יליץ' להשיג שבירה כבר במשחקון השלישי ושמר על ההגשות שלו לאורך כל המערכה בדרך ל-4:6. במערכה השלישית הצליח פדרר להתעשת ואחרי שכבר נראה די שבור ומדוכדך פתאום נדלק בו הניצוץ. השוויצרי שבר במשחקון השמיני ולקח את המערכה עם 3:6.
במערכה הרביעית הצליח צ'יליץ' להשיג נקודת שבירה ומשחק במצב של 4:5, אבל פדרר שמר על ההגשה שלו שם. לאחר מכן הייתה לצ'יליץ' עוד נקודת משחק ב-5:6 לזכותו, אבל שוב פדרר הציל וכפה שובר שוויון. גם שם הייתה לא מעט דרמה כשפדרר מאבד ארבע נקודות מערכה בעוד צ'יליץ' מאבד נקודת משחק נוספת, אבל בסופו של דבר זה 9:11 לשוויצרי בשובר השוויון והמשחק הלך למערכה חמישית. במערכה החמישית הצליח פדרר להעלות שוב את הרמה שלו, נראה מצוין והשיג את השבירה באפשרות השלישית שלו כדי לעלות ל-3:5 ולהגיש למשחק. פדרר שמר על ההגשות שלו כשהוא סוגר את המשחקון עם שני אייסים בדרך ל-3:6 במערכה החמישית ולמפגש מול מילוש ראוניץ' בחצי הגמר.
מילוש ראוניץ' (6, קנדה) - סם קוורי (28, ארה"ב) 4:6, 5:7, 7:5, 4:6
מילוש ראוניץ' עלה לחצי גמר ווימבלדון. הקנדי, המדורג שישי בטורניר ושביעי בטורניר, חוזר לחצי הגמר אחרי שהגיע לשם לפני שנתיים ועם ניצחון 4:6, 5:7, 7:5, 4:6 מול סם קוורי, המדורג 41 בעולם ו-28 בטורניר. כזכור, האמריקאי הדיח מהטורניר את נובאק דג'וקוביץ' בסיבוב השלישי, אבל עכשיו סיים בעצמו את דרכו בטורניר עם הפסד מול ראוניץ'. הקנדי עצמו הגיש 13 אייסים לעומת 15 של קוורי כשראוניץ' עומד גם על מאזן מדהים של 58 ווינרים לעומת 16 שגיאות לא מחויבות בלבד.
תומאש ברדיך (צ'כיה, 10) - לוקא פוי (32, צרפת)
הצ'כי עובד קשה בטורניר, אבל הוא רואה ברכה רבה בעמלו. תומאש ברדיך, שהגיע עד לגמר ווימבלדון ב-2010, עלה לחצי הגמר עם ניצחון חלק ומרשים מאוד 6:7 (4), 3:6, 2:6 מול לוקא פוי, המדורג 32 בטורניר וללא ספק ההפתעה הגדולה בצד של הגברים. הצרפתי בן ה-22 ניצח רק פעמיים בטורניר גרנד סלאם לפני ווימבלדון 2016. את הטורניר מסיים פוי עם ארבעה ניצחונות, אבל עם הדחה ברבע הגמר מול תומאש ברדיך. הצ'כי רשם משחק סולידי עם 35 ווינרים לעומת 24 שגיאות לא מחויבות בדרך לארבעת הגדולים.