אחרי עוד עונה כושלת ורכש מאסיבי בקיץ, במילאן תלו הרבה תקוות במאמן החדש סינישה מיכאלוביץ'. אולם, פתיחת העונה של הרוסונרי ממש לא עומדת בציפיות בינתיים ועל פי דיווחים באיטליה המאמן הסרבי עלו לאבד את משרתו אם לא ינצח בשני המשחקים הקרובים של הקבוצה.
מיכאלוביץ' החליף את פיליפו אינזאגי בקיץ, אבל, אבל למרות הסגל המשודרג לרוסונרי יש כעת 10 נקודות בלבד אחרי שמונה מחזורים - חמש נקודות פחות ממה שהיה לה בשלב הזה בעונה שעברה.
אחרי עוד הפסד במשחק ידידות מול אינטר אמש, נשיא המועדון סילביו ברלוסקוני, אמר לתקשורת בלקוניות: "אני מעדיף לנצח. כשאתה מנצח אתה מדבר, כשאתה מפסיד עדיף להיות בשקט". "הטוטו ספורט" האיטלקי מדווח שמיכאלוביץ' עומד כעת בפני אולטימטום וחייב לנצח את שני המשחקים הקרובים שמצפים לקבוצתו בבית מול ססואולו וקייבו. יש לציין שבמילאן עדיין משלמים לשני המאמנים הקודמים שפוטרו פיפו אינזאגי וקלרנס סיידורף, כך שפיטורים של מיכאלוביץ' ייאלצו את המועדון לשלם לארבעה מאמנים בו זמנית.