מיליוני מעריצי רפאל נדאל ברחבי העולם קיבלו הלילה (בין שישי לשבת) סיבה נוספת לדאגה. השור ממאיורקה סיים את דרכו בטורניר המאסטרס 1,000 במונטריאול כבר ברבע הגמר לאחר שנוצח 6:2, 6:4 על ידי קיי נישיקורי. זה היה הניצחון הראשון של היפני, המדורג רביעי בעולם ובטורניר, על רפא (7 בטורניר, 9 בעולם) לאחר שהפסיד לו בכל אחד משבעת המפגשים שקדמו למשחק הזה. נישיקורי, שצריך להגן על נקודות דירוג רבות בתקופה הקרובה לאחר שהגיע עד לגמר אליפות ארצות הברית הפתוחה אשתקד, נזקק לשעה ועוד 22 דקות על מנת להשלים את הניצחון הגדול ולסדר לעצמו מפגש מול השני בטורניר והשלישי בעולם אנדי מארי, שניצח 4:6, 4:6 את ג'ו ווילפריד צונגה (24 בעולם).
"נדאל לא הצליח להכניס הרבה הגשות ראשונות הלילה, אז ידעתי שאני חייב להיות אגרסיבי יותר על ההגשות השניות שלו", אמר היפני בסיום, "הכול עבד מצוין, אז אני מאושר מאוד מהניצחון היום. הייתי קרוב לנצח את רפא במדריד, אבל היום שלטתי לחלוטין. ללא ספק הייתי צריך לשנות כמה דברים מבחינה טקטית כדי לנצח את רפא והייתי צריך להיות ב-100% יכולת, כדי לעשות את זה". עברו עשר שנים מאז הפעם האחרונה שרפאל נדאל הגיע לשלב הזה של השנה מבלי לזכות בתואר מאסטרס 1,000 והוא הטניסאי היחיד שזכה לפחות בתואר מאסטרס 1,000 אחד בכל אחת מעשר השנים האחרונות.
המדורג ראשון בטורניר ובעלם נובאק דג'וקוביץ' הצליח להציל שתי נקודות משחק מול ארנסט גולביס (87, עלה מהמוקדמות) כדי לנצח אותו 7:5, 6:7 (7), 1:6. נולה האריך את רצף הניצחונות שלו בטורנירי מאסטרס 1,000 ל-29 ומחפש את התואר החמישי שלו בסבב היוקרתי, שישווה את השיא שלו מ-2011 ושל נדאל מ-2013. כמו כן, דג'וקוביץ' מחפש את התואר ה-25 שלו, שם הוא מפגר רק אחרי רפאל נדאל, לו יש 27 כאלה. בחצי הגמר יפגוש הסרבי את ז'רמי שארדי המפתיע (49 בעולם), שניצח 7:6 (9), 6:7 (13), 6:7 (4) את ג'ון איזנר והשלים דאבל על שני הענקים של הסבב אחרי שניצח בשמינית הגמר את איבו קרלוביץ'.
בטורניר הנשים, שנערך במקביל בטורונטו הצליחה סרינה וויליאמס לעשות את שלה עם עוד ניצחון חלק של 4:6, 3:6 מול רוברטה וינצ'י (53). הראשונה בעולם תשחק בחצי הגמר מול בלינדה בנצ'יץ' הצעירה והמלהיבה. השוויצרית בת ה-18, שמדורגת 20 בעולם ועברה את ג'יני בושאר, קרוליין ווזניאקי וסאבין ליזיקי, עשתה את זה גם מול אנה איבנוביץ' (5 בטורניר, 6 בעולם). בנצ'יץ' ניצחה אותה 4:6, 2:6 בתוך שעה ועוד 29 דקות.
סימונה האלפ, השלישית בעולם והשנייה בטורניר, חזרה ממערכה ראשונה איומה כדי לנצח 6:0, 3:6, 1:6 את אגניישקה רדוואנסקה לקול צהלות הקהל הרומני שמגיע לתמוך בה בטורניר. האלפ תפגוש בחצי הגמר את שרה אראני (17 בעולם), שעושה טורניר מצוין וניצחה 4:6, 4:6 את לסיה טסורנקו.