נובאק דג'וקוביץ' השיג הלילה (בין שלישי לרביעי) את ניצחונו ה-250 בטורנירי המאסטרס אחרי שגבר 3:6, 6:7 (4) על תומאש בלושי בסיבוב הראשון של טורניר מונטריאול (פרסים בסך 3.5 מיליון דולר). המדורג ראשון בעולם השיג שבירה אחת במערכה הראשונה שנמשכה 52 דקות, וזה קרה במשחקון השמיני בדרך ל-3:5, כשמשם כמובן הדרך נסללה ל-3:6.
המערכה השנייה הייתה צמודה, כשאף אחד משני הטניסאים לא הצליח לייצר שבירה, ואז בשובר השוויון דג'וקוביץ' הוביל מהרגע הראשון ובמצב של 2:6 הוא איבד שתי נקודות, אך סגר את זה עם 4:7. בסך הכול נולה הציל את כל חמש נקודות השבירה של יריבו במשחק שנמשך כמעט שעתיים. בשלב הבא הוא יפגוש את המדורג 14 בטורניר, גריגור דימיטרוב שניצח 4:6, 5:7 על אלכסנדר דולגופולוב שהעפיל מהמוקדמות. "מגיע לו את הקרדיט על כך שהוא שיחק רגוע ולא ויתר, הוא החזיר הרבה כדורים והגיש טוב", אמר הסרבי. "הוא שחקן ורסטילי, אני חושב שהוא השתפר במשך השנים".
איבו קרלוביץ' הדיח את המדורג שמיני בטורניר, מילוש ראוניץ', 6:7, 6:7. קווין אנדרסון הדרום אפריקאי שמדורג 12 הפסיד ללוקאש רוסול הלא מדורג 7:6, 7:6. ג'ון איזנר המדורג 16 השאיר מחוץ לתחרות את בנג'מין בקר אחרי 4:6, 7:6, 3:6. דויד גופין ניצח 2:6, 2:6 את סטיב ג'ונסון.
בטורניר טורונטו (2.67 מיליון דולר) סרינה וויליאמס נאבקה בפלאביה פנטה, ואחרי הפסד 6:2 במערכה הראשונה, היא החזירה עם 3:6, 0:6 בדרכה לסיבוב השלישי. אנדראה פטקוביץ' גם היא נגררה לשלוש מערכות. היא הפסידה 6:3 בראשונה לפרנצ'ויס אבנדה מקנדה, אבל חזרה עם 4:6, 2:6. קרוליין פליסקובה, המדורגת עשירית, הפסידה 3:6, 7:6, 6:2 למיריאנה לוצ'יץ'-בארוני.