טורניר המאסטרס 1,000 במונטריאול יצא הערב (שני) לדרך עם משחקי הסיבוב הראשון. כידוע, שמונת המדורגים הראשונים בטורניר קיבלו כרטיס חופשי לסיבוב השני ולכן בסיבוב הראשון נוטלים חלק השחקנים המדורגים תשיעי ומטה בעולם. בטורניר, אגב, נוטלים חלק 23 מ-25 המדורגים הראשונים, לא כולל רוג'ר פדרר שלקח חופש לקראת אליפות ארצות הברית הפתוחה.
מי שנראה מצוין במשחק הראשון היה השחקן הראשון שלא קיבל כרטיס חופשי לסיבוב השני, ז'יל סימון. הצרפתי, המדורג 11 בעולם ו-9 בטורניר, עשה את שלו עם 2:6, 4:6 על אנדראס ספי האיטלקי (25 בעולם) בתוך שעה ועוד 22 דקות. איבו קרלוביץ', המדורג 23 בעולם, שחווה שנה מצוינת ונמצא בכושר מצוין, עשה את זה בצורה חלקה עם 4:6, 6:7 (6) על ייז'י ינוביץ' (47). בדרבי ספרדי הצליח טומי רוברדו הוותיק, המדורג 22 בעולם, לנצח 3:6, 6:3, 3:6 את פליסיאנו לופס (21) אחרי שעה ו-56 דקות. תומאס בלוצ'י הברזילאי (33) ניצח בדו קרב דרום אמריקאי 6:7 (4), 6:4, 6:7 (4) את פאבלו קואבס האורוגוואי (31) וישחק מול נובאק דג'וקוביץ' בסיבוב השני.
בטורניר הנשים, שנערך בטורונטו, סבלו השחקניות בעיקר מגשם שלא הפסיק לרדת. עוד לפני כן, הצליחה פלביה פנטה (26) לנצח 4:6, 1:6 את גבריאלה דברובסקי המקומית, שקיבלה כרטיס חופשי לטורניר ומדורגת במקום ה-222 בעולם.