טורניר הקופה אמריקה הוכיח הלילה (בין שני לשלישי) פעם נוספת כמה הוא מיוחד. אמנם ארגנטינה, ברזיל, אורוגוואי וקולומביה לא שיחקו, אך ארבע הנבחרות שכן לקחו חלק במשחקי הלילה, סיפקו דרמות גדולות, משחקים נהדרים וכמות נהדרת של שערים. צ'ילה פגשה את מקסיקו בידיעה שניצחון ייתן לה מקום בשלב רבע הגמר, אך למקסיקנים, שסיימו את משחק הפתיחה מול בוליביה בתיקו, היו תוכניות אחרות לגמרי. זה נגמר ב-3:3 מלא בכל טוב. במשחק השני שהתקיים הלילה השיגה בוליביה 2:3 חשוב מאוד מבחינתה מול אקוודור ורשמה ניצחון ראשון בטורניר מאז 1997. כעת, לצ'ילה ולבוליביה ארבע נקודות, מקסיקו עם שתיים ואקוודור עם אפס, כשנותר מחזור משחקים אחד עד לסיום שלב הבתים.
צ'ילה - מקסיקו 3:3
אחרי הניצחון על אקוודור במשחק הפתיחה, צ'ילה ידעה שניצחון ישלח אותה לרבע הגמר, אך ידעה שגם תוצאת תיקו לא תהיה רעה עבורה. היא פגשה יריבה עיקשת בדמות מקסיקו, שרצתה לרשום ניצחון ראשון בטורניר.
המחצית הראשונה הייתה פשוט מדהימה. בדקה ה-21 איבוד כדור של צ'ילה במרכז המגרש הוביל להתקפה מתפרצת מהירה, בסיומה ניצל מתיאס וואוסו שאננות בהגנה כדי לכבוש מקרוב את הראשון של מקסיקו. צ'ילה לא הורידה את הראש, ודקה לאחר מכן ארותו וידאל קבע שוויון. קשר יובנטוס הגיע ראשון לקרן שהגביה צ'ארלס ארנגואיס ומתוך הרחבה נגח היטב לרשת. הקצב המטורף נמשך. בדקה ה-29 גם מקסיקו הראתה שהיא יודעת לכבוש מקרנות, כשהפעם הגיע תורו של ראול חימנס מאתלטיקו מדריד, שהמשיך לרשת בנגיחה קרן של אדריאן אלדרטה. את תוצאת המחצית (2:2) קבע אדוארדו ורגאס (42), גם כן בנגיחה, אחרי הגבהה מדויקת של וידאל מהאגף.
מארחת הטורניר עלתה לראשונה ליתרון בדקה ה-55, לאחר שווידאל כבש את השני שלו כשדייק מהנקודה הלבנה. מקסיקו לא הסכימה לוותר, ובדקה ה-66 השוותה את התוצאה ועוד עם השער היפה במשחק. אלדרטה, שבישל את השער השני, שלח כדור אדיר על 50 מטרים, הביך את ההגנה והשאיר את וואוסו לבד מול השוער. כשהוא בתוך הרחבה ולא מכוסה, הצליח ווסו לגלגל מקרוב ולקבוע 3:3 דרמטי.
אקוודור - בוליביה 3:2
בוליביה התקרבה לשלב רבע הגמר עם הניצחון הראשון שלה בטורניר מאז 1997. אל-ורדה פגשו את אקוודור שהגיעה למשחק עם אפס נקודות והיממו אותה עם מחצית מהסרטים. בדקה החמישית אקס מכבי תל אביב, הבלם רונלד ראלדס נגח לרשת את שער היתרון המהיר לאחר שנותר לא מכוסה בכדור קרן. בדקה ה-18 מרטין סמדברג-דאלנס שבישל את השער הראשון כבש את השני עם בעיטה נפלאה מ-18 מטרים אחרי טעות קשה בהגנת היריבה. בדקה ה-43 בוליביה השלימה 0:3 מהדהד במחצית עם פנדל מדויק של מרסלו מורנו.
אקוודור התעוררה מעט במחצית השנייה וכמעט השיגה שוויון דרמטי. בדקה ה-48 כוכב הנבחרת, אנר ולנסיה, כבש בקלילות מתוך הרחבה לאחר בישול נהדר של ג'פרסון מונטרו ובדקה ה-81 קבע מילר בולאניוס 3:2 עם השער היפה במשחק, כשחרר בעיטה מדויקת לחיבורים מ-20 מטרים. אקוודור אמנם הייתה קרובה, אך זה לא הספיק, והיא עם אפס נקודות בשלב הבתים. בוליביה לעומתה עם ארבע, ובעמדה טובה להעפיל לשלב רבע הגמר.