המאמן הסרבי, סינישה מיכאילוביץ' בן ה-46, חתם במילאן לשנתיים עם אופציה לעונה נוספת, כך מדווח אחד העיתונים הגדולים באיטליה, "גאזטה". על פי הדיווח, מיכאילוביץ' חתם באופן רשמי בקבוצה כבר לפני עשרה ימים, אך רק היום הידיעה פורסמה. מוקדם יותר החודש, ב-3 ביוני, פגש מיכאילוביץ' את סילביו ברלוסקוני שם חתם על החוזה, על פיו ירוויח 2.5 מיליון יורו בעונה. הסרבי יחליף בתפקיד את פליפו אינזאגי, שהוביל את מילאן לעונה מזעזעת.
מיכאילוביץ' אימן בעונה החולפת את סמפדוריה, אותה הוביל לעונה יוצאת מן הכלל, שהסתיימה עם המקום השביעי המכובד. הרכש הראשון של המאמן בקבוצתו החדשה אמור להיות החלוץ הקולומביאני, ג'קסון מרטינס, שאמור לעזוב את פורטו לטובת הרוסונרי. בנוסף, ייאלץ הסרבי לצרף מספר שחקנים נוספים כדי שמילאן תוכל להתמודד עם יובנטוס החזקה, וכן עם רומא, לאציו ופיורנטינה.
מיכאילוביץ' בילה את מרבית הקריירה שלו כשחקן באיטליה. הוא הגיע לרומא מהכוכב האדום בלגרד ב-1992 ושיחק במדיה עד 1994. באותה עונה, חתם בסמפדוריה ושיחק בשורותיה במשך ארבע עונות. בעונת 1998 עבר ללאציו, בשורותיה נשאר עד שנת 2004, אז חתם באינטר. הוא פרש בשנת 2006 ושנתיים לאחר מכן קיבל את התפקיד הראשון שלו כמאמן ראשי בבולוניה, אותה אימן עונה אחת. לפני שחתם במילאן, עבר מיכאילוביץ' עם בקטאניה, פיורנטינה וכן אימן את נבחרת סרביה.