העונה המאכזבת של מילאן גובה את הקורבן הראשון והברור ביותר שלה. פיליפו אינזאגי, כוכב העבר של הרוסונרי, סיים את תפקידו אחרי עונה אחת, וההודעה הרשמית על כך צפויה להגיע בקרוב. מי שמסומן כמועמד הבולט להחליפו הוא מאמן סמפדוריה בשנתיים האחרונות, סינישה מיכאלוביץ'.
מיכאלוביץ' נפגש אתמול (רביעי) עם נשיא מילאן סילביו ברלוסקוני במתחם האימונים של המועדון, ובאיטליה מדווחים כי השניים הגיעו לסיכום. בקוריירה דלה סרה ציטטו את ברלוסקוני, מפי מקורביו, כאומר "אני אוהב את התשוקה שלו לעבודה ואת הרעב שלו להצלחה".
תחתיו מילאן חוותה עונה מאכזבת מאוד, שהסתיימה במקום העשירי, הרחק ממאבק האליפות ואף מאבק על מקום במפעלים האירופאים. מילאן רשמה העונה 13 ניצחונות, 13 תוצאות תיקו ו-12 הפסדים, כשהפרש השערים עמד על 50:56, וכל מאזנה שיקף את הבינוניות של הקבוצה.
מילאן החתימה את אינזאגי בשלהי עונת 2013/14 והוא החליף את קלרנס סיידורף שפוטר. אינזאגי הגיע למשרה לאחר ש אימן בשנים האחרונות את קבוצת הנוער של המועדון והצעיד אותה להישגים, זאת לאחר שביולי 2012, אחרי קריירה ארוכה ומפוארת שנמשכה כ-20 שנה, הוא תלה את הנעליים.
כשחקן, אינזאגי עבר מיובנטוס למילאן ב-2001 ושיחק בה 11 שנה עד שפרש ונענה להצעת הרוסונרי להתמנות למאמן קבוצת הנוער של המועדון. לאחר פיטוריו של מאסימיליאנו אלגרי עלה שמו של אינזאגי כמחליף אפשרי אולם לבסוף התפקיד ניתן לקלרנס סיידרוף. למרות שההולנדי החל לצבור ניצחונות בתחילת דרכו, מילאן המשיכה לא להרשים ואיבדה גובה בהמשך. קברניטי המועדון החליטו לבצע שינוי שיפיח רוח חיים במועדון הפאר שזכה ב-7 אליפויות אירופה ויחזק את הקשר עם האוהדים הממורמרים בסן סירו, שהתרגלו במשך שנים להיות בטופ של אירופה ובשנים האחרונות חווים רצף של אכזבות. השינוי לא עלה יפה, ועתה הרוסונרי יחפשו ככל הנראה את דרכם עם מאמן חדש על הקווים.
סופר-פיפו נחשב לאחד החלוצים הגדולים בתולדות הכדורגל האיטלקי. "האיש שנולד בעמדת נבדל" הפך לסמל של מילאן, וזכה איתה בשתי אליפויות אירופה (2003, 2007) כשהוא תמיד מספק את הסחורה במאני-טיים ומתהדר בשיא של שמונה שערים במעמדי גמר. אינזאגי, שנחשב לסקורר מחונן, רשם גם 25 שערים ב-57 משחקים בנבחרת איטליה, איתה זכה בגביע העולמי ב-2006.