ריי אלן הודיע הערב (רביעי) כי לא ישחק יותר העונה, אבל נזהר להודיע כי אינו פורש ואמר שיבחן את מצבו מחדש לקראת העונה הבאה. "במהלך החודשים האחרונים, חשבתי הרבה לגבי מה הכי טוב בשבילי", אמר אלן בהודעה ששוחררה לתקשורת על ידי הסוכן שלו, "בסופו של דבר, החלטתי שלא אשחק העונה ב-NBA. אני הולך לקחת את המשך העונה הנוכחית ואת הקיץ כדי לבחון מחדש את מצבי, לבלות עם המשפחה ואז אכריע אם אשחק ב-2015/16".
לאחר גמר הפלייאוף ב-2014, בו היה חלק ממיאמי היט שהפסידה לסן אנטוניו, אמר אלן שהוא לא משוכנע שיחזור לשחק. למרות זאת, מספר רב של קבוצות פנו אליו במשך חודשים ואפילו פינו מקום בסגל למקרה שיודיע שהוא והידית מוכנים לחזור לשחק. אלן המשיך להתאמן בבית שלו במיאמי ובשלבים מסוימים של העונה הנוכחית קבוצות היו משוכנעות שיצליחו להחתים אותו לעונה ה-19 שלו בליגה הטובה בעולם. אחת מהן הייתה קליבלנד קאבלירס של דיוויד בלאט, בה משחקים שלושה מחבריו של אלן ממיאמי לשעבר, לברון ג'יימס, מייק מילר וג'יימס ג'ונס. לברון גם נפגש עם אלן בינואר וניסה לשכנע אותו להצטרף אל הקאבס.
"ריי קיבל הרבה מאוד הצעות מקבוצות NBA במהלך העונה", אמר סוכנו ג'ים טיינר, "אנחנו נתקשר עם קבוצות אחרי שריי יקבל את ההחלטה לגבי עונת 2015/16". אלן, שיהיה בן 40 ביולי, מוביל את הליגה בכמות השלשות שקלע בעונה הסדירה ובפלייאוף. הוא סיים את השנה שעברה בצורה מצוינת במיאמי, כשהעמיד ממוצעים של 9.3 נקודות למשחק ב-39 אחוזים לשלוש במהלך 20 משחקים בפלייאוף. במהלך הקריירה שלו הוא העמיד ממוצע של 18.9 נקודות למשחק וקלע 2,973 נקודות, שהספיקו לו בין היתר לשתי אליפויות. השבוע, לברון ג'יימס עבר אותו ברשימת הקלעים של כל הזמנים והוריד אותו אל המקום ה-22.